Synthese optisch aktiver Indol- und Chinolinderivate

Eine Auswahl von trans- und cis-konfigurierten Ketoestern wurden einer Fischer-Indolsynthese unterworfen. trans-Konfigurierte Edukte ergaben ausschließlich lineare Indole, cis-konfigurierte Edukte die angularen Regioisomere. Sechs Indole konnten in optisch aktiver Form dargestellt werden. ie Ketoester wurden in zwei Varianten der Friedländer-Chinolinsynthese eingesetzt. Die in situ Reduktion von Nitrobenzaldehyd mit Zinn(II)-chlorid mit anschließender Chinolinsynthese zeigte Nachteile bei Aufarbeitung und egioselektivität. Die Reduktion des Nitroaldehyds mit Eisen zum Aminoaldehyd war eine effizientere Möglichkeit. Eine Friedländer-Chinolinsynthese mit Natriumhydroxid als Katalysator für einen Boc-geschützten Ketoester optimiert werden. Bromsubstituierte Acridinederivate wurden in verschiedenen palladiumkatalysierten Kreuzkupplungsreaktionen umgesetzt. Eine Auswahl der Kupplungsprodukte wurde entschützt und mit verschiedenen Carbon- und Aminosäuren in einer Peptidkupplungsreaktion zu den Amiden umgesetzt.

Level thesis:degree_level

thesis.doctoral

Grantor dc:publisher

Universität Oldenburg

Year

2008

Author dc:creator

• Diedrich, Claas Lüder

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