{"id":{"repo_id":"oldenburg","oai_identifier":"oai:oops.uni-oldenburg.de:727"},"canonical_url":"https://search.dev.ndltd.org/etd/oldenburg/oai:oops.uni-oldenburg.de:727","repository":{"repo_id":"oldenburg","name":"Carl von Ossietzky Universität Oldenburg","base_url":"http://oops.uni-oldenburg.de/cgi/oai2"},"display":{"title":"Synthese optisch aktiver Indol- und Chinolinderivate","abstract":"Eine Auswahl von trans- und cis-konfigurierten Ketoestern wurden einer Fischer-Indolsynthese unterworfen. trans-Konfigurierte Edukte ergaben ausschließlich lineare Indole, cis-konfigurierte Edukte die angularen Regioisomere. Sechs Indole konnten in optisch aktiver Form dargestellt werden. ie Ketoester wurden in zwei Varianten der Friedländer-Chinolinsynthese eingesetzt. Die in situ Reduktion von Nitrobenzaldehyd mit Zinn(II)-chlorid mit anschließender Chinolinsynthese zeigte Nachteile bei Aufarbeitung und egioselektivität. Die Reduktion des Nitroaldehyds mit Eisen zum Aminoaldehyd war eine effizientere Möglichkeit. Eine Friedländer-Chinolinsynthese mit Natriumhydroxid als Katalysator für einen Boc-geschützten Ketoester optimiert werden. Bromsubstituierte Acridinederivate wurden in verschiedenen palladiumkatalysierten Kreuzkupplungsreaktionen umgesetzt. Eine Auswahl der Kupplungsprodukte wurde entschützt und mit verschiedenen Carbon- und Aminosäuren in einer Peptidkupplungsreaktion zu den Amiden umgesetzt.","abstract_html":"Eine Auswahl von trans- und cis-konfigurierten Ketoestern wurden einer Fischer-Indolsynthese unterworfen. trans-Konfigurierte Edukte ergaben ausschließlich lineare Indole, cis-konfigurierte Edukte die angularen Regioisomere. Sechs Indole konnten in optisch aktiver Form dargestellt werden. ie Ketoester wurden in zwei Varianten der Friedländer-Chinolinsynthese eingesetzt. Die in situ Reduktion von Nitrobenzaldehyd mit Zinn(II)-chlorid mit anschließender Chinolinsynthese zeigte Nachteile bei Aufarbeitung und egioselektivität. Die Reduktion des Nitroaldehyds mit Eisen zum Aminoaldehyd war eine effizientere Möglichkeit. Eine Friedländer-Chinolinsynthese mit Natriumhydroxid als Katalysator für einen Boc-geschützten Ketoester optimiert werden. Bromsubstituierte Acridinederivate wurden in verschiedenen palladiumkatalysierten Kreuzkupplungsreaktionen umgesetzt. 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