Πιλοτική παραγωγή σεκολογανοσίδη ως πρώτη ύλη για την ημισύνθεση νέων σεκοϊριδοειδών

Τα φυσικά προϊόντα αποτελούν διαχρονικά μία από τις σημαντικότερες πηγές βιοδραστικών μορίων για τον σχεδιασμό και την ανάπτυξη νέων βιολογικά ενεργών ουσιών. Μεγάλος αριθμός δραστικών ουσιών βασίζονται, είτε σε ουσίες φυτικής προέλευσης, είτε προέρχονται από ημι-συνθετικά ανάλογά τους, μέσω χημικών τροποποιήσεων, γεγονός που υπογραμμίζει τη σημασία της μελέτης των δευτερογενών μεταβολιτών των φυτών. Μεταξύ αυτών έντονο ερευνητικό ενδιαφέρον παρουσιάζουν τα σεκοϊριδοειδή, μια υποκατηγορία των ιριδοειδών με ιδιαίτερη δομικη ποικιλομορφία, καθως έχουν υποστεί «άνοιγμα» ενός δακτυλίου. Τα σεκοϊριδοειδή παρουσιάζουν σημαντική φαρμακολογική δραστικότητα, και η χημική δομή τους προσφέρει σημαντικές δυνατότητες, μέσω ημισυνθετικών προσεγγίσεων, για περαιτέρω τροποποίηση του μορίου και τον σχεδιασμό νέων σεκοϊριδοειδών. Η ημισύνθεση αποτελεί μια ιδιαίτερα σημαντική στρατηγική στη φαρμακευτική χημεία, για τη μετατροπή φυσικών μορίων σε νέα παράγωγα με ενδεχομένως βελτιωμένες φαρμακολογικές ιδιότητες, αυξημένη σταθερότητα ή καλύτερο φαρμακοκινητικό προφίλ. Για την ανάπτυξη τέτοιων ενώσεων είναι απαραίτητη η ύπαρξη κατάλληλων φυσικών πρόδρομων ενώσεων σε επαρκείς ποσότητες. Ο σεκολογανοσίδης αποτελεί ένα από τα βασικότερα πρόδρομα μόρια για τη ημισύνθεση νέων σεκοϊριδοειδών και παρατηρείται σε πολλές οικογένειες φυτών όπως και στην Oleaceeae αλλά κυρίως στη Caprifoliaceae καθώς είναι από τις σημαντικότερες ενώσεις του Lonicera japonica. Το είδος Lonicera japonica συλλέχθηκε, αποξηράνθηκε και εκχυλίστηκε πιλοτικά με διαδοχική εκχύλιση. Στην συνέχεια το εκχύλισμα χαρακτηρίστηκε με HPLC σε σειρά με ανιχνευτές συστοιχίας φωτοδιόδων και φασματομετρου μάζας τύπου απλού τετραπόλου. Η ταυτοποίηση πραγματοποιήθηκε συγκρίνοντας τα φάσματα μάζας και φάσματα uv των υπό μελέτη συστατικών με εκείνα της βιβλιογραφίας. Το εκχύλισμα ήταν πλούσιο σε σεκολυξολγανίνη, όπους και ακολούθησε η απομόνωσή της με MPLC. Μετά την απομόνωση της σεκολυξολγανίνης ακολούθησε η ημισύνθεση του σεκολογανοσίδη. Επιπλέον μελετήθηκε και μια άλλη πηγή σεκοϊριδοειδών, τα φύλλα της Olea Europea. Το φυτικό υλικό συλλέχθηκε, αποξηράνθηκε και εκχυλίστηκε με διαδοχική εχκύλιση. Τα αποτελέσματα των χημικών αναλύσεων έδειξαν ότι το εκχύλισμα των φύλλων ελιάς ήταν πλούσιο σε ολευρωπεϊνη και ολευρωσίδη. Λόγω της χημικής δομής του ο ολευρωσίδης θα μπορούσε να αποτελέσει την πρόδρομη ουσία για την παραγωγή Σεκολογανοσίδη. Ακολούθησε η απομόνωση του ολευρωσίδη με μεθόδους CPC και MPLC. Ο απομονωμένος ολευρωσίδης υδρολύθηκε και παράχθηκε ο σεκολογανοσίδης. Τέλος, δημιουργήθηκε νέο μόριο με πρόδρομη ουσία τον σεκολογανοσίδη, όπου δίνει το περιθώριο για επιπλέον έρευνα τόσο για τις φαρμακολογικές του ιδιότητες όσο και για την εξέλιξη που μπορεί να έχει αυτό το ημισυνθετικό μονοπάτι για την παραγωγή αναλόγων ολεασίνης.

Authors dc:creator

• ΠΑΠΑΔΟΠΟΥΛΟΥ ΓΕΩΡΓΙΑ
• PAPADOPOULOU GEORGIA

• Θετικές Επιστήμες
• Science

Language dc:language

Ελληνικά, Greek

Identifier

uoadl:5375524

OAI identifier oai:identifier

oai:lib.uoa.gr:uoadl:5375524