Regio- und stereoselektive Synthese von Sesquiterpenen und hormonell aktiven Cholesterinderivaten

In der vorliegenden Arbeit wird die Anwendung der Lewis-Säure vermittelten Cycloadditionen von Allylsilanen an alpha,beta-ungesättigte Carbonylverbindungen beschrieben. Das Sesquiterpen Isocomen wurde unter Anwendung der [3+2]-Cycloaddition an Enone synthetisch hergestellt. Die [2+2]-Cycloaddition an Acrylsäurederivate wurde angewandt für einen Einstieg zur Totalsynthese des Oleander Scale Pheromons. Im zweiten Teil der Arbeit wird die Synthese hormonell aktiver Cholesterinderivate dargestellt. Ausgehend von kommerziell erhältlichen Substanzen wurden verschiedene Substituenten in das Steroidgerüst eingeführt.

Level thesis:degree_level

thesis.doctoral

Grantor dc:publisher

Technische Universität Dresden

Year

2007

Author dc:creator

• Schmidt, Arndt W.

Contributors dc:contributor

• Knölker, Hans-Joachim
• Metz, Peter
• Giannis, Athanassios

• Allylsilane
• Cycloadditionen
• Lewis-Säuren
• Terpene
• Steroide
• hormonelle Aktivität
• allylsilanes
• Lewis-acids
• terpenes
• steroids
• hormonal activity