Synthèse de Nouvelles Nitrones du Type Pyrroline-N-Oxyde et leur Utilisation en Spin-Trapping

Dans la recherche de nouveaux pièges pour identifier par RPE les radicaux libres présents dans les milieux biologiques, particulièrement le superoxyde et le radical hydroxyle, le laboratoire a récemment mis au point une nouvelle nitrone, le 2-diéthoxyphosphoryl-2-méthyl-3,4-dihydro- 2H-pyrrole-1-oxyde (DEPMPO), qui présente les avantages suivants par rapport au 2,2- diméthyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-1-oxyde (DMPO) couramment utilisé : meilleure persistance de l'adduit du superoxyde DEPMPO-OOH, absence de décomposition spontanée de cet adduit en l'adduit DEPMPO-OH, moindre sensibilité à l'addition nucléophile de l'eau. Ces caractéristiques sont liées à l'introduction du groupement -P(O)(OEt)2 en position 2 du cycle. L'objectif de notre étude a été de synthétiser et tester plusieurs nitrones pour mieux cerner les effets électroniques et stériques du groupement phosphoré. Nous avons préparé et testé trois nouvelles nitrones, le 2-diéthoxyphosphorylméthyl-2-méthyl- 3,4-dihydro-2H-pyrrole-1-oxyde (ESP), le 2,2-bisdiéthoxyphosphoryl-3,4-dihydro-2Hpyrrole- 1-oxyde (DPBO) et le 2-éthoxycarbonyl-2-méthyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-1-oxyde (EMPO). Dans ESP le groupement -P(O)(OEt)2 est éloigné du cycle par un méthylène et ses performances dans le piégeage du superoxyde sont proches de celles de la DMPO. Dans la DPBO, l'introduction d'un second groupement -P(O)(OEt)2 ne semble pas stabiliser l'adduit DPBO-OOH. L'EMPO, où le groupement phosphoré est remplacé par un groupement -CO2Et, moins fortement électroattracteur, présente un comportement global plus proche de celui de la DEPMPO. La principale différence observée dans les propriétés de piégeage de toutes ces nitrones concerne la persistance des adduits du superoxyde. D'autres nitrones s'inscrivant dans cette étude sont en cours d'évaluation au laboratoire.

Grantor dc:publisher

Université d'Aix-Marseille

Year dc:date

1998

Author dc:creator

• Olive, Gilles

Contributors dc:contributor

• TORDO, Paul

• Nitrone
• Phosphore
• Spin-Trapping
• RPE
• Superoxyde
• Hydroxyle
• Radicaux
• DMPO
• DEPMPO
• EMPO
• Physical, chemical, mathematical & earth Sciences
• Chemistry
• Physique, chimie, mathématiques & sciences de la terre
• Chimie

Statement dc:rights

• open access
• info:eu-repo/semantics/openAccess

Licence

• http://purl.org/coar/access_right/c_abf2

Language dc:language

fr

Identifier

info:hdl:2268/40799

OAI identifier oai:identifier

oai:orbi.ulg.ac.be:2268/40799