Phytochemische und pharmakologisch-biologische Untersuchungen von Arnica montana und Vernonia triflosculosa

Im Rahmen der Arbeit wurden die Asteraceen Arnica monana und Vernonia triflosculosa phytochemisch und biologisch untersucht. Aus dem Frischblüten-Extrakt von A. montana wurden drei 1,5-trans-Guainanolide isoliert, darunter die neuen Naturstoffe 11alpha,13-Dihydro-2-O-tigloylflorilenalin und sein 2-O-Isovaleryl-Derivat, drei neue und ein bereits bekanntes Derivat von 2beta-Ethoxy-2,3-dihydrohelenalin. GC/MS Untersuchungen des Extraktes, die nach zweijähriger Lagerung bei 4 Grad Celsius durchgeführt wurden, zeigten, dass diese Verbindungen Artefakte sind, die sich bei der Zugabe von Ethanol aus den entsprechenden Helenalinderivaten bildeten. Das Addukt 2beta-Ethoxy-6-O-acetyl-2,3-dihydrohelenalin wurde im NF-kB EMSA und IL-8 ELISA in vitro sowie in vivo im Crotonöl-induzierten Mausohrödem-Test untersucht. <br>Die Aktivität war vergleichbar mit 11-alpha,13-Dihydrohelenalin-Derivaten. Wie erwartet zeigten 6-O-(2-Methylbutyryl) und 6-O-Methacryloylhelenalin eine erheblich stärkere Hemmaktivität im NF-kahpha-EMSA und IL-8 ELISA. Die biologisch-kontrollierte Fraktionierung unter Verwendung des Luciferase-Reportergen-Assays führte zur Isolierung von nur schwach aktiven Verbindungen, die als 6-Acetyl-2,2-dimethyl-chroman-4-on, 10-Acetoxy-8,9- sowie 10-Isobutyryloxy-8,9-epoxy-thymolisobutyrat identifiziert wurden. 6-O-Methacryloyl-helenalin und 11alpha, 13-Dihydro-6-O-methacryloyl-helenalin wurden auf ihre Beeinflussung der Aktivität von 7 Rezeptor-Tyrosin- und 3 Serin/Threonin-Kinasen untersucht. In den meisten Fällen war das 11alpha,13-Dihydrohelenalinderivat aktiver. <br>Aus den oberirdischen Teilen von V. triflosculosa erfolgte die Isolierung von drei Hirsutinoliden, von denen 8alpha(4-Hydroxymethacryloylosy)-10alpha-hydroxy-1,13-dimethoxy-hirsutinolid einen neuen Naturstoff darstellt, sowei von drei ent-Kauranen, von denen 16beta-Hydroxy- und 16beta,17-Dihydroxy-ent-kauran-19-säure 19-[alpha-L-Arabinopyronosyl-(1-2)-beta-D-glucopyranosyl]-ester erstmals beschrieben wurden. Diterpene wurden hier zum ersten Mal in der Gattung Vernonia nachgewiesen. Zwei Hirsutinolide zeigten eine starke hemmende Aktivität die NF-kapha-B-DNA-Bindung und auf die IL-8-Produktion.

Author dc:creator

• Kos, Olha

Contributors dc:contributor

• Merfort, Irmgard

• Arnica montana Vernonia triflosculosa NF-kappaB
• Phytochemistry NF-kappaB IL-8 sesquiterpenlacton diterpenes

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