Synthese makrocyclischer Thioharnstoff-Ionophore zur katalytischen Darstellung von Tetrametaphosphat und selektiven Nitratkomplexierung bzw. -transport

Mit der Natur als Inspirationsquelle sollte die Funktionsweise der ATP-Synthase durch einen artifiziellen molekularen Assembler vereinfacht nachgeahmt werden – insbesondere der energiespeichernde Prozess der ATP-Synthese. Infolgedessen wurde ein aus vier Thioharnstoffgruppen aufgebauter und über Dimethylpropylether-Gruppen verbrückter Makrocyclus entwickelt, welcher, basierend auf quantenmechanischen Rechnungen, die optimalen sterischen und elektronischen Eigenschaften aufweisen sollte, um vier Monophosphate zu koordinieren und die endergonische Kondensationsreaktion zu einem Tetrametaphosphat zu katalysieren. Da sich dieser als synthetisch unzugänglich erwies, wurden alternative, strukturell ähnliche Makrocyclen konzipiert. Dabei konnte eine innovative Synthesestrategie etabliert werden, aus der die Synthese und Charakterisierung zweier neuartiger Makrocyclen resultierten. NMR- Titrationsversuche zeigten, dass der heptylverbrückte Makrocyclus sowohl vier Monophosphate als auch Tetrametaphosphat thermodynamisch günstig (exergon) komplexieren kann. Somit verfügt dieser über vielversprechende Voraussetzungen, um ebenfalls die energiespeichernde Kondensationsreaktion von vier Monophosphaten zu Tetrametaphosphat zu begünstigen. Da die ausgezeichneten Komplexierungseigenschaften von Thioharnstoffgruppen nicht nur auf Phosphate limitiert sind, sollte in einem Nebenprojekt ein Makrocyclus synthetisiert und charakterisiert werden, der selektiv Nitrat komplexieren und durch eine hydrophobe Membran transportieren kann. Dieser sollte anschließend in einer Nitrat-selektiven Elektrode eingesetzt werden können, um die Nitratkonzentration in Wasserproben bestimmen zu können. Im Rahmen dieses Projektes konnte der Makrocyclus erfolgreich mit den gewünschten Eigenschaften, welche über potentiometrische Messungen evaluiert wurden, dargestellt werden.

Level thesis:degree_level

thesis.doctoral

Grantor dc:publisher

Christian-Albrechts-Universität zu Kiel

Year

2026

Author dc:creator

• Petersen, Niclas

Contributors dc:contributor

• Herges, Rainer
• Peifer, Christian

• ATP-Synthase
• Thioharnstoff-Ionophor
• Phosphatkomplexierung
• Nitrattransport

Repository record source_url

https://macau.uni-kiel.de/receive/macau_mods_00007938

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