Titankatalysierte Hydroaminierung von Alkenen und Alkinen in der Wirkstoffsynthese

Im Rahmen dieser Arbeit wurden Titankomplexe bezüglich ihrer Aktivität zur Hydroaminierung von Alkenen untersucht und verglichen. Dabei stellte sich heraus, dass alle untersuchten Komplexe katalytische Aktivität bei der Umsetzung von Amino-2,2-diphenylpent-4-en zeigen. Der Hauptteil der vorliegenden Arbeit befasst sich mit der Synthese von 1-Benzylisochinolin-Derivaten mit eletronenarmem sowie elektronisch neutralem A-Ring. Des Weiteren konnte die elektronische Situation am C-Ring variiert werden. Die Verbindung des A- und C-Rings erfolgte durch eine Sonogashira-Reaktion. Der B-Ring wurde durch eine intramolekulare Hydroaminierung aufgebaut. Die so gewonnenen 1-Benzyl-3,4-dihydroisochinolin-Derivate wurden direkt zu den 1-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-Derivaten reduziert oder zu den 1-Benzoyl-3,4-tetrahydroisochinolin-Derivaten oxidiert. Abschließend konnte die Synthese durch die Entwicklung eines Ein-Topf-Verfahrens wesentlich vereinfacht werden. Dieses umschließt zwei Sonogashira-Kupplungen sowie eine Desilylierungsreaktion und liefert einen schnellen und effizienten Zugang zu unterschiedlich substituierten Bisarylalkinen.

Level thesis:degree_level

thesis.doctoral

Grantor dc:publisher

Universität Oldenburg

Year

2010

Author dc:creator

• Severin, René

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http://oops.uni-oldenburg.de/922

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