Beitrag zur Chemie von Iminen: Synthese und Reaktivitätvon N,X-Heterocyclen (X=N,S)

In der vorliegenden Arbeit wird die Darstellung neuer 5,5-Dimethyl-5,6-dihydro-2H-1,3-thiazine mittels einer zuvor in der Literatur nicht beschriebenen Eintopf- Synthese vorgestellt. Diese Thiazine stehen Additionsreaktionen zur Verfügung, die mit acyclischen und cyclischen Dialkylphosphiten und Dimethylphosphinoxid durchgeführt wurden. Daneben wurde erstmals Diethylphosphit an 4,9-Dihydro-3H-beta- carbolin zu einem neuen alpha-Aminophosphonsäurediethylester addiert. Desweiteren wurden zwei regioselektive Methoden zur Reduktion von 3-Thiazolinen und 5,6-Dihydro-2H-thiazinen vorgestellt. Anschließende Umsetzung mit Phenylisocyanat bzw. Benzoylchlorid führt zu Harnstoffderivaten und N- Acylthiazolidinen. Die N-Acylthiazolidine lassen sich alternativ über die Reduktion von N-Acyliminiumionen erhalten, wobei hier zwei neue Verfahren vorgestellt werden. Weiterhin wurde 4,9- Dihydro-3H-beta-carbolin im Sinne der Ugi-Reaktion zu totalgeschützten alpha-Aminosäuren umgesetzt. Durch Einsatz chiraler Edukte wurde die Diastereoselektivität der Reaktion überprüft.

Level thesis:degree_level

thesis.doctoral

Grantor dc:publisher

Universität Oldenburg

Year

1998

Author dc:creator

• Manikowski, Jens

• [Keine Schlagwörter von Autor/in vergeben.]

Repository record source_url

http://oops.uni-oldenburg.de/441

OAI identifier oai:identifier

oai:oops.uni-oldenburg.de:441