Enantioselektive Reaktionen an mit chiralen Polypyrrolderivaten beschichteten Elektrodenoberflächen: Substituenteneinfluss der in 3-Position des Pyrrolnukleus befindlichen Seitenkette

Die vorliegende Arbeit untersucht den Einfluss der Struktur der Seitenkette am Pyrrolnukleus auf das elektrochemische Verhalten und das chirale Erkennungs- und Induktionsvermögen der resultierenden polymerbeschichteten Elektrodenoberfläche. Ausgehend von dem bereits charakterisierten (S)-(-)-4-Oxo-4-(pyrrol-3-yl)-buttersäure-1-ethoxycarboylethylester wurde hierfür der bisher nicht literaturbekannte (S)-(-)-4-(Pyrrol-3-yl)-buttersäure-1-ethoxycarbonylethylester synthetisiert und elektropolymerisiert. Die Veränderung der Seitenkette führt zur Verschiebung des Oxidationspotentials in kathodische Richtung und zu einer geringeren Redoxstabilität. Es ist keine intrinsische Leitfähigkeit mehr nachweisbar. Die Veränderung bewirkt außerdem, dass im oxidierten Zustand des Polymerfilms eine chirale Erkennung unterbleibt (kein 'recognition effect', Polymerisation erfolgt in Gegenwart von (R)- und von (S)-Camphersulfonsäure). Im reduzierten Zustand des Polymerfilms ist das chirale Induktionsvermögen verringert.

Level thesis:degree_level

thesis.doctoral

Grantor dc:publisher

Universität Oldenburg

Year

2001

Author dc:creator

• Schulte, Birgit

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