Darstellung unnatürlicher Alpha-Aminosäurederivate durch Additionsreaktionen an acyclische und cyclische Imine

Die Synthese von unnatürlichen Alpha-Aminosäurederivaten durch die Addition von Nukleophilen an die CN-Doppelbindung acyclischer und cyclischer Imine wird beschrieben. Die Verwendung von substituierten 3,4,5,6-Tetrahydropyridinen als cyclische Iminokomponenten führt zu substituierten Pipecolinsäurederivaten, die durch zwei unterschiedliche Synthesestrategien dargestellt werden können, der Ugi-Reaktion unter Verwendung 'wandelbarer' Isocyanide und der modifizierten Strecker-Reaktion unter Verwendung von Trimethylsilylcyanid. Weiterhin wird eine Eintopfsynthese von vollgeschützten PNA-Monomeren mittels der Ugi-Reaktion vorgestellt. Die Verwendung von 'wandelbaren' Isocyaniden erlaubt die Synthese von monomeren Einheiten, die für eine Oligomerisierung verwendet werden könnten. Die Addition von Säurechloriden an funktionalisierte, acyclische Imine führt zu N-Acyliminiumionen, die in einer einstufigen oder zweistufigen Synthese zu Nukleobase-Aminosäure-Chimäre umgesetzt werden können.

Level thesis:degree_level

thesis.doctoral

Grantor dc:publisher

Universität Oldenburg

Year

2001

Author dc:creator

• Westerhoff, Ole

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http://oops.uni-oldenburg.de/309

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