Neue Glycooxazolidin-2-on-Auxiliare für die stereoselektive Synthese

Im Rahmen dieser Dissertation wurden vier neue Glycooxazolidin-2-on-Auxiliare auf der Basis von D-Glucose und L-Sorbose dargestellt. Der Aufbau des Oxazolidin-2-on-Ringes erfolgte dabei ausgehend von einer im Arbeitskreis entwickelten kostengünstigen und einfachen Methode, bei der der Zucker in gepufferter wässriger Lösung mit Kaliumcyanat umgesetzt wird. Die vier neuen Oxazolidin-2-one konnten in guten bis sehr guten Ausbeuten mit Standardmethoden N-acyliert werden. Dabei wurden 16 ungesättigte und 12 gesättigte N-Acyl-Derivate erhalten, die als Substrate für den Einsatz in ausgewählten diastereoselektiven Synthesen Verwendung fanden. Das stereochemische Potenzial der Kohlenhydrat Auxiliare wurde in Aldolreaktionen mit Bor- und Titan-Enolaten, Lewissäure katalysierten Diels-Alder Reaktionen, sowie bei der 1,4-Addition von Dimethyl- und Diethylaluminiumchlorid an ungesättigte N-Acyl-Derivate untersucht. Dabei konnte gezeigt werden, dass drei der vier neuen Verbindungen die an ein chirales Auxiliar gestellten Anforderungen erfüllen konnten. Zudem wiesen sie die erwünschte hohe Stabilität gegenüber aciden Reaktionsbedingungen auf. Mit Hilfe des auf Sorbose basierenden Auxiliares gelang zudem eine gegenüber den Glucose Derivaten umgekehrte Pi-Seitendifferenzierung.

Level thesis:degree_level

thesis.doctoral

Grantor dc:publisher

Universität Oldenburg

Year

2002

Author dc:creator

• Stöver, Michael

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http://oops.uni-oldenburg.de/304

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