Synthese chiraler Zinnverbindungen und deren Einsatz in enantioselektiven Radikalreaktionen

Viele natürliche Prozesse laufen mit hoher Stereoselektivität über freie Radikale als Intermediate ab. Dies erlaubte in den letzten Jahren die Entwicklung zahlreicher stereoselektiver Radikalreaktionen. Im Rahmen dieser Dissertation wurden sieben neue chirale Wasserstoffdonoren synthetisiert, deren Potential anhand einer enantioselektiven radikalischen Musterreaktion getestet wurde. Es handelte sich hierbei um Zinnhydride, die die Stereoinformation in Form von ein oder zwei chiralen 1-Phenylethylamin-, 1-Aminoindan- oder Binaphthylsubstituenten tragen und deren Zinnatom selbst kein stereogenes Zentrum darstellt. Mit diesen Zinnhydriden gelang es, prochirale Radikale mit teilweise hoher Enantioselektivität abzufangen ohne zwischenzeitlich kovalente Bindungen mit dem Substrat zu bilden. In weiterführenden Untersuchungen wurden die Vorzugskonformationen und das dynamische Verhalten ausgewählter Donoren mit Molecular-Modeling-Methoden näher betrachtet. Durch Analyse der sterischen Verhältnisse im Übergangszustand der Musterreaktion konnten die Bildungsmechanismen nachvollzogen und Vorhersagen über die zu erwartenden Reaktionsprodukte getroffen werden.

Level thesis:degree_level

thesis.doctoral

Grantor dc:publisher

Universität Oldenburg

Year

2003

Author dc:creator

• Lemmler, Matthias

• [Keine Schlagwörter von Autor/in vergeben.]

Repository record source_url

http://oops.uni-oldenburg.de/237

OAI identifier oai:identifier

oai:oops.uni-oldenburg.de:237