Reacciones de litiación selectiva en aril bencil éteres: aplicación a la síntesis de compuestos oxigenados funcionalizados

Esta Tesis está centrada en el desarrollo de nuevas metodologías en Síntesis Orgánica mediante la utilización de compuestos organometálicos. El hilo conductor es la -litiación selectiva de distintos aril bencil éteres, demostrándose que los intermedios organolíticos así generados pueden mantenerse estables frente al reagrupamiento [1,2] de Wittig permitiendo su funcionalización posterior. Mediante el estudio en profundidad del comportamiento de los aril -litiobencil éteres frente a dicho reagrupamiento se ha encontrado que dos mecanismos distintos, uno radicalario y otro aniónico concertado, pueden coexistir. Asimismo, hemos descrito la carbolitiación intramolecular de o-(alquinil)fenil bencil éteres, mediante una adición anti al triple enlace, pudiéndose sintetizar interesantes heterociclos de 5 eslabones. Finalmente, también se ha demostrado el potencial del grupo -litiobenciloxilo como grupo orto-director de la metalación. Los objetivos abordados en esta Tesis han dado lugar a la preparación de una amplia variedad de moléculas que presentan interés por sus potenciales actividades biológicas y/o farmacológicas.

Author dc:creator

• Velasco, Rocío

Advisor dc:contributor.advisor

• Sanz Díez, Roberto

• Organolítico
• Carbolitiación intramolecular
• Bencil éter
• Reactivos biselectrofílicos
• Heterociclos oxigenados
• Organolithium
• Intramolecular carbolithiation
• Benzyl ether
• Biselectrophilic reagents
• Oxygenated heterocycles

Statement dc:rights

• Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internacional

Licence dc:rights.uri

• http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/

Language dc:language.iso

spa

DOI

10.36443/10259/5891

OAI identifier oai:identifier

oai:riubu.ubu.es:10259/5891