Síntesis y aplicaciones sinteticas de derivados organicos de estaño (IV)

El presente trabajo resume los resultados obtenidos en una serie de trabajos de investigación relacionados con la síntesis de nuevos derivados orgánicos de estaño, el estudio de sus reacciones y de algunas aplicaciones sintéticas de los mismos. Así, se llevó a cabo un estudio sobre la síntesis de dihidruro de dineofilestaño a través de diversos caminos sintéticos. El mismo permitió establecer la ruta más conveniente para la obtención de este nuevo hidruro organoestánnico. Luego, se investigó la síntesis de derivados arilpoliestannilados a través de reacciones mediadas por ultrasonido de polibromuros de arilo y de heteroarilo con óxido de bis(tri-n-butilestaño) y cloruro de tri-nbutilestaño. Así, se pudieron determinar las mejores condiciones experimentales para la obtención de los correspondientes derivados arílpolitri-n-butilestannilados, y también establecer los sustratos más convenientes para estas reacciones. Posteriormente se estudiaron las reacciones de transmetalación Sn/B entre compuestos arilpolitrimetiles-tannilados y borano en tetrahidrofurano. Las mismas permitie-ron la síntesis, con muy buenos rendimientos, de ácidos arilpo-liborónicos. Los mismos se utilizaron para obtener hidrocarbu-ros aromáticos policíclicos con buenos rendimientos a través de reacciones de acoplamiento Suzuki. Se estudió el efecto de los ligandos voluminosos neofilo sobre la estereoquímica de la hidroestannación de alquinos mono- y disustituídos. Los divinilestannanos resultantes fueron obtenidos con muy buena estereoselectividad. Los mismos fueron utilizados para llevar a cabo la síntesis estereoselectiva de 4-oxo-2,5-dienos con buenos rendimientos via reacciones de Stille con cloruros de ácidos α,β- insaturados. A través del equilibrio entre dihidruro de dineofilestaño y dibromuro de dineofilestaño se obtuvo el nuevo bromohidruro de dineofilestaño. Haciendo uso del mismo se llevó a cabo la hidroestannación estereoselectiva de alque-nos Z-trisustituídos. Todos los compuestos de la presente tesis fueron caracterizados por sus espectros FT-IR, 1H-, 13C- y 119Sn RMN, así como por Espectrometría de Ma-sa, y análisis elemental C, H en el caso de los compuestos nuevos.

Author dc:creator

• Fidelibus, Pablo M.

Advisor dc:contributor.advisor

• Podestá, Julio César

• Organoestánnicos
• Síntesis

Statement dc:rights

• Liberar contenido de archivos para acceso público.

Language dc:language.iso

spa

Dc Identifier Other

2011-1102

OAI identifier oai:identifier

oai:repositorio.bc.uns.edu.ar:123456789/2176