Structural effects in aza-peptide bond formation reaction

Asa-peptiidid on peptiidi analoogid, mis lagunevad elusorganismis aeglasemalt ja on seetõttu paljulubavad ravimikandidaadid. Nende bioaktiivsete omaduste laiemat uurimist takistavad aga asa-peptiidsideme sünteesil ilmnevad probleemid, eelkõige madal saagis ja aeglane reaktsioon. Reaktsiooni kineetiliste parameetrite määramine on üheks võimaluseks eksperimentaalselt hinnata amino- ja asa-aminohapete N-terminaalse aminorühma reaktsioonivõime erinevust ning uurida tahkefaasi peptiidsünteesi protokolli sobivust asa-peptiidsideme moodustamiseks. Tulemustest selgus, et tavalist tahkefaasi peptiidsünteesi protokolli ei saa rakendada otseselt asa-peptiidsünteesis. Asa-peptiidsideme reaktsiooni mõjutavad nii kasutatava aktivaatori efektiivsus kui ka aminohappe ja asa-aminohappe kõrvalahela steeriline efekt. Seega on vajalik asa-peptiidide sünteesimeetodeid arendada suunas, mis võimaldaks asa-aminohappe N-terminaali efektiivsemat atsüülimist. See on oluline automatiseeritud asa-peptiidide sünteesimeetodite loomiseks, mis omakorda annaks võimaluse nende ühendite bioaktiivsuse laiaulatuslikumateks uuringuteks.

Author

• Arujõe-Sado, Meeli

• peptide bond synthesis
• acylation
• chemical synthesis

Identifier

hdl:10062/89957

OAI identifier oai:identifier

oai:dspace.ut.ee:10062/89957