Étude de la réactivité du diépoxyde de limonène lors de sa réticulation par des polyamines

Les époxys sont des matériaux polymériques fréquemment rencontrés dans diverses industries comme la construction l'automobile, l'aéronautique ou l'électronique. Parmi ces époxys, les plus utilisés dérivent de composés tels que le bisphénol A, et l'épichlorohydrine, tous deux avérés toxiques, et encore majoritairement pétrosourcés. La dernière décennie a donc vu les efforts autour de la recherche sur les époxys se focaliser sur l'utilisation de monomères moins dangereux, biosourcés, et permettant la formation d'époxys tout aussi performant que ceux déjà existants. Ce mémoire rapporte donc l'état de l'art du domaine, et présente l'utilisation du diépoxyde de limonène (LDO) comme monomère époxy. Le potentiel du LDO à former des époxys par voie thermique avec des durcisseurs aminés à été explorée de manière pratique et théorique. Les plastiques sont des matériaux incontournables de nos sociétés modernes, et omniprésents au sein de nos industries. Parmi eux, la famille des plastiques thermodurcissables tel que les époxy désigne des polymères de pointe possédant de hautes performances. Les époxy ont d’excellentes propriétés de résistance chimique, thermique, mécanique, et d’isolant électrique. On les retrouve de ce fait dans diverses applications allant des revêtements et peintures, jusqu’aux composites constituant les avions et éoliennes, en passant par l’encapsulant de DEL. Encore majoritairement issue de la pétrochimie, les monomères de ces époxy comme le DGEBA proviennent de la réaction du bisphénol A (BPA) et de l’épichlorhydrine (ECH), deux molécules à la toxicité établie. Les époxy formés après polymérisation de ces monomères avec un durcisseur ont par ailleurs la particularité de ne pas être recyclable. Cet ensemble de critères a motivé la recherche de nouveaux monomères biosourcés afin d’améliorer l’empreinte écologique et sanitaire de ces matériaux communs. Pour ce faire, la réticulation d’un nouveau monomère époxyde, le diépoxide de (R)-(+)-limonène (LDO), a été tentée en utilisant des agents durcisseurs classiques et biosourcés ainsi que des accélérateurs. La réactivité intrinsèque des époxydes des isomères LDO a également été explorée par des outils de DFT. Cette dernière partie a permis d’appuyer les observations expérimentales quant au manque de réactivité apparent du LDO. L’ensemble de ces travaux ont fait l’objet d’une publication dans le Journal of Polymer Science.

Name thesis:degree_name

M. Sc.

Level thesis:degree_level

Maîtrise

Discipline thesis:degree_discipline

Chimie

Grantor dc:publisher

Université de Sherbrooke

Year dc:date.issued

2023

Author dc:creator

• Schutz, Louis

Advisor dc:contributor.advisor

• Claverie, Jérôme

• Époxy biosourcé
• Époxyde-amine
• Diépoxide de limonène (LDO)
• Diglycidyl éther de bisphénol A (DGEBA)
• Théorie fonctionnelle de la densité (DFT)

Licence dc:rights.uri

• http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/ca/

Language dc:language.iso

fr, en

Handle dc:identifier.uri

http://hdl.handle.net/11143/20045

OAI identifier oai:identifier

oai:usherbrooke.scholaris.ca:11143/20045