Nuevas aplicaciones de N-sulfiniliminas: síntesis de aziridinas y aminoalcoholes ópticamente puros
type: CreativeWork
description: Nos propusimos como objetivos de esta memoria los siguientes:1) Síntesis estereoselectivas de N- sulfiniliminas con distintos sustituyentes en el azufre sulfinílico, con ... La síntesis de N- sulfiniliminas α,β-insaturadas, estaba encaminado al estudio de la competencia de los procesos de ciclopropanación y aziridinización en la reacción de tales sustratos con iluros de azufre.2) Establecer una metodología de síntesis que nos permita tener acceso a las parejas de epímeros en C-2 de N- sulfiniliminas enantioméricamente puras. Para ello fue necesaria la síntesis de metiluros de dimetilsulfonio y dimetilsulfoxonio (agentes de transferencia de metileno -CH2-), y su aplicación en reacciones de aziridinización de N- sulfiniliminas con distintos sustituyentes en el azufre sulfinílico. En nuestro grupo de investigación se había observado, anteriormente, que un cambio de metiluro de dimetilsulfonio a dimetilsulfoxonio producía un cambio en la estereoselectividad de la aziridinización de la (+)-(S)-(E)-N-(benciliden)-p-toluenosulfinamida. Así nos propusimos.2.1) Evaluar la influencia de estos sustituyentes sobre la inducción asimétricas en dichas reacciones.2.2) Determinar si la inversión en la estereoselectividad puede considerarse un fenómeno general paras las N- sulfiniliminas.2.3) Búsqueda de unos modelos que ayuden a explicar el cambio en la diastereoselección, en reacciones de aziridinización al cambiar de iluro o de tipo de sustituyente en el azufre estereogénico.2.4) Estudio de las reacciones de estos metiluros con N- sulfiniliminas α,β-insaturadas, que poseen dos posibles centros de reacción (C=C) y (C=N), para determinar si transcurría con aziridinización o ciclopropanación.3) Desarrollo de una metodología de síntesis estereoselectiva de β-(N-sulfinil)-aminosulfóxidos por condensación de α-sulnilcarbaniones o.p. del tipo metil p-tolil sulfóxido y etil p-tolil sulfóxido, con la (S)-N-(benciliden)-p-toluenosulfinamida a distintas temperaturas, para establecer las cond…
abstract: Nos propusimos como objetivos de esta memoria los siguientes:1) Síntesis estereoselectivas de N- sulfiniliminas con distintos sustituyentes en el azufre sulfinílico, con ... La síntesis de N- sulfiniliminas α,β-insaturadas, estaba encaminado al estudio de la competencia de los procesos de ciclopropanación y aziridinización en la reacción de tales sustratos con iluros de azufre.2) Establecer una metodología de síntesis que nos permita tener acceso a las parejas de epímeros en C-2 de N- sulfiniliminas enantioméricamente puras. Para ello fue necesaria la síntesis de metiluros de dimetilsulfonio y dimetilsulfoxonio (agentes de transferencia de metileno -CH2-), y su aplicación en reacciones de aziridinización de N- sulfiniliminas con distintos sustituyentes en el azufre sulfinílico. En nuestro grupo de investigación se había observado, anteriormente, que un cambio de metiluro de dimetilsulfonio a dimetilsulfoxonio producía un cambio en la estereoselectividad de la aziridinización de la (+)-(S)-(E)-N-(benciliden)-p-toluenosulfinamida. Así nos propusimos.2.1) Evaluar la influencia de estos sustituyentes sobre la inducción asimétricas en dichas reacciones.2.2) Determinar si la inversión en la estereoselectividad puede considerarse un fenómeno general paras las N- sulfiniliminas.2.3) Búsqueda de unos modelos que ayuden a explicar el cambio en la diastereoselección, en reacciones de aziridinización al cambiar de iluro o de tipo de sustituyente en el azufre estereogénico.2.4) Estudio de las reacciones de estos metiluros con N- sulfiniliminas α,β-insaturadas, que poseen dos posibles centros de reacción (C=C) y (C=N), para determinar si transcurría con aziridinización o ciclopropanación.3) Desarrollo de una metodología de síntesis estereoselectiva de β-(N-sulfinil)-aminosulfóxidos por condensación de α-sulnilcarbaniones o.p. del tipo metil p-tolil sulfóxido y etil p-tolil sulfóxido, con la (S)-N-(benciliden)-p-toluenosulfinamida a distintas temperaturas, para establecer las cond…
author: Alcudia Cruz, Ana
language: spa
license: http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
date published: 1999-06-28
date modified: 2026-07-24T04:29:30Z
provider: Universidad de Sevilla
publisher: Networked Digital Library of Theses and Dissertations
type: WebPage
source organization: Universidad de Sevilla

PropertyValue
property ID: Handle
value: http://hdl.handle.net/11441/45107