Dialquilhidrazonas del formaldehído como sintones d1 quirales : aplicaciones en síntesis estereoselectiva a partir de cetonas alfa, beta-insaturadas

Se ha desarrollado un eficiente protocolo de formilación y cianación enantioselectiva de enonas conjugadas, que ha permitido la síntesis de diversos compuestos carbonílicos 1,4-difuncionalizados, con formación en algunos casos de centros estereogénicos cuaternarios. Este procedimiento está basado en la eficiente adición nucleófila de la hidrazona del formaldehído derivada de la (S)-1-amino-2-metoximetilpirrolidina a cetonas α,β -insaturadas. Resulta imprescindible el empleo de triflatos de trialquilsililo voluminosos, que no solo aportan la necesaria activación de los sustratos, sino que determinan el regio y estereocontrol del proceso. Adicionalmente, se ha ampliado el estudio a otras posibles aplicaciones sintéticas del proceso, y aprovechando el carácter electrofílico del carbono azometínico presente en los productos de adición obtenidos ha sido posible acceder a una serie de 4-aminocetonas con creación de un nuevo centro estereogénico con elevadas selectividades. Finalmente se ha desarrollado un nuevo procedimiento de desprotección selectiva de dialquilhidrazonas y su transformación en sus correspondientes etilenditioacetales con elevados rendimientos y sin racemización.

Author dc:creator

• Díez Martín, Elena

Advisors dc:contributor.advisor

• Fernández Fernández, Rosario Fátima
• Lassaletta Simón, José María

Statement dc:rights

• Atribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 España

Licence dc:rights.uri

• http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/

Language dc:language.iso

spa

Handle dc:identifier.uri

http://hdl.handle.net/11441/16036

OAI identifier oai:identifier

oai:idus.us.es:11441/16036