Síntesis de Ent-Halimanolida y de Sesquiterpenos Quinona/Hidroquinona: (-)-Aureol, (-)-Neomamanuthaquinona y (-)-Smenoqualona
[ES] En este trabajo se describe la síntesis de una diterpeno ent-halimanolida (15,16-epoxi 12- oxo-ent-halima-5(10),13(16),14-trien-18,2β-olida) y de varios sesqiterpenos quinona/hidroquinona naturales, aureol, neomamanuthaquinona, y smenoqualona. También se han realizado estudios para la obtención de sulfato-derivados de hidroquinonas. Como producto de partida se ha utilizado ácido ent-halímico. Se ha realizado una revisión bibliográfica de los sesquiterpenos quinona/hidroquinona de esqueleto drimano y drimano reordenado que constituyen un grupo muy amplio y diverso de productos naturales, de gran interés debido tanto a su variedad estructural como a las interesantes actividades biológicas que presentan. Para la síntesis de este tipo de compuestos se han desarrollado dos estrategias sintéticas diferentes. Mediante la primera de ellas (AB→ABC→ABCD) se llega a un intermedio avanzado en la síntesis, mientras que con la segunda (AB→ABD→ABCD) se ha culminado con éxito la síntesis de aureol, neomamanuthaquinona y smenoqualona.
Tesis y disertaciones académicas, Universidad de Salamanca (España), Tesis Doctoral, Academic dissertations, Química orgánica, Chemistry, Organic, Compuestos orgánicos, Organic compounds, Biosíntesis, Biosynthesis
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