Synthese neuer Furo[3,2-a]- und Pyrano[3,2-a]carbazolalkaloide

Für die Synthese neuer Furo[3,2-a]- und Pyrano[3,2-a]carbazolalkaloide wurde eine Sequenz aus oxidativer Cyclisierung verschiedener Diarylamine verwendet. Über diese Strategie konnten drei verschiedene Furo[3,2-a]carbazole dargestellt werden und aufgrund eines Vergleichs der analytischen Daten eine fehlerhafte Strukturzuweisung bei der Isolierung zweier dieser Verbindungen aus natürlichen Quellen festgestellt werden. Die Synthese von Furoclausin-B konnte durch diese Strategie erfolgreich durchgeführt werden und führte ferner zur Aufklärung der absoluten Konfiguration dieser Verbindung. Desweiteren konnte über eine ähnliche Synthesestrategie die racemische Synthese zweier Pyrano[3,2-a]carbazole erfolgen, namentlich Guillauminin-B und Clausin-T. Durch Studien zur enantioselektiven Epoxidierung konnte die Grundlage für eine zukünftige enantioselektive Synthese dieser Verbindungen gelegt werden.

Level thesis:degree_level

thesis.doctoral

Grantor dc:publisher

Technische Universität Dresden

Year

2020

Author dc:creator

• Spindler, Benedikt

Contributors dc:contributor

• Knölker, Hans-Joachim
• Metz, Peter

• oxidative Cyclisierung
• enantioselektive Epoxidierung
• Furocarbazole
• Pyranocarbazole
• oxidative cyclization
• enantioselective epoxidation
• furocarbazoles
• pyranocarbazoles