Synthese halogenierter Carbazole und Totalsynthese der Amaryllisalkaloide Pratosin und Hippadin

Während meiner Dissertation beschäftigte ich mich mit der Synthese von polyhalogenierten Carbazolderivaten. Das Carbazolgerüst wurde über den Palladiumvermittelten, bestehend aus Buchwald-Hartwig-Aminierung und oxidativer Cyclisierung, aufgebaut. Die Halogensubstituenten wurden entweder am Carbazol eingeführt oder bereits über die Startmoleküle in die Synthese eingebracht. Somit konnten verschiedene halogenierte halogenierte Derivate synthetisiert werden. Diese Verbindungen konnten in einer Kooperation mit Herrn Prof. Gutzeit aus der Fachrichtung Biologie der TU Dresden auf ihre Aktivität in der Inhibierung der Myosin ATPase untersucht werden. Dabei wurde ein tribromiertes 1-Hydroxycarbazol als wirksamer Inhibitor identifiziert. Der zweite Teil der Promotion umfasst die Darstellung der Amaryllisalkaloide Pratosin und Hippadin, sowie der auf diesem Weg ebenfalls zugänglichen Naturstoffe Assoanin, Oxoassoanin, Anhydrolycorin-7-on und deren Naturstoffanaloga Anhydrolycorin. Die Synthese wurde auf zwei verschiedenen Wegen durchgeführt und beinhaltet als Schlüsselreaktionen die Eisenvermittelte C-C und C-N Bindungsbildung, sowie die Palladiumvermittelte Biarylkupplung.

Level thesis:degree_level

thesis.doctoral

Grantor dc:publisher

Technische Universität Dresden

Year

2009

Author dc:creator

• Kirst, Juliane

Contributors dc:contributor

• Knölker, Hans-Joachim
• Metz, Peter

• Myosin ATPase Inhibitor
• Carbazol
• Amaryllisalkaloide
• Biarylkupplung
• carbazole
• amaryllidceae alkaloids
• biaryl coupling