Studien zur Synthese von Jatrophan-Diterpenen

Es wird die enantioselektive Synthese eines substituierten Cyclopentanfragmentes beschrieben, welches zur Synthese einer Vielzahl von Diterpenen aus Euphorbiaceae genutzt werden kann. Schlüsselschritt hierbei ist eine intramolekulare Carbonyl-En-Reaktion. In zwei verschiedenen Syntheseansätzen wurde versucht, dieses zu einem Jatrophan-Diterpen umzusetzen. Versuche hinsichtlich einer Nozaki-Hiyama-Kishi-Kupplung werden beschrieben. Im zweiten Ansatz, wurde über eine Ringschlussmetathese bzw. eine Relay-Ringschlussmetathese versucht entsprechende Jatrophane herzustellen. Dies gelang bei einem Substrat, welches eine zweifach substituierte Doppelbindung beinhaltet. Somit konnte ein nichtnatürliches 17-Norjatrophan enantioselektiv synthetisiert werden.

Level thesis:degree_level

thesis.doctoral

Grantor dc:publisher

Technische Universität Dresden

Year

2006

Author dc:creator

• Helmboldt, Hannes

Contributors dc:contributor

• Hiersemann, Martin
• Schmidt, Bernd
• Knoelker, H.-J.

• Carbonyl-En
• Characiol
• Cyclopentan
• Euphorbia
• Jatrophane
• Nozaki-Hiyama-Kishi
• RCM
• RRCM
• Relay-Ringschlussmetathese
• Ringschlussmetathese
• Totalsynthese
• enantioselektiv
• Jatrophanes
• carbonyle en
• cyclopentanes
• relay-ring-closing-metathesis
• ring-closing-metathesis
• total synthesis