Darstellung langkettiger Monosaccharide mittels Olefin-Metathese-Reaktion

Zucker spielen in unserem täglichen Leben eine Schlüsselrolle. Dabei fokussiert sich das Augenmerk zunehmend auch auf höhere Monosaccharide. Im Rahmen dieser Dissertation wurde ein neuer Zugang zu diesen langkettigen Monosacchariden vorgestellt. Dabei werden als Edukte diverse Allylalkohole verwendet, die sich jeweils auf Basis von D-Mannose, D-Glucose, D-Galactose oder D-Mannitol darstellen lassen. Es erfolgte zunächst eine Klammerung mittels einer Silyletherbrücke zu einem Dien. Anschließend erfolgte im Schlüsselschritt der Sequenz eine intermolekulare Metathese-Reaktion, wobei ein Ringschluss vollzogen wurde. Das so entstandene Olefin konnte durch Osmylierung dihydroxyliert werden, wobei gleichzeitig die Silylether-Klammer entfernt wurde, so dass man zum gewünschten Endprodukt gelangte. Alternativ zu diesem Schritt wurde zunächst die Klammer selektiv entfernt und dann die Doppelbindung osmyliert. Unter Anwendung dieser Synthesesequenz gelang es, diverse Aldosen, Dialdosen und Alditole mit einer Kettenlänge von 12 bis 14 Kohlenstoffatomen darzustellen.

Level thesis:degree_level

thesis.doctoral

Grantor dc:publisher

Universität Oldenburg

Year

2002

Author dc:creator

• Lobbel, Michael

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