{"id":{"repo_id":"oldenburg","oai_identifier":"oai:oops.uni-oldenburg.de:1331"},"canonical_url":"https://search.dev.ndltd.org/etd/oldenburg/oai:oops.uni-oldenburg.de:1331","repository":{"repo_id":"oldenburg","name":"Carl von Ossietzky Universität Oldenburg","base_url":"http://oops.uni-oldenburg.de/cgi/oai2"},"display":{"title":"Synthese von Peptidmimetika und analoger Verbindungen aus heterocyclischen Iminen","abstract":"Im Mittelpunkt dieser Arbeit steht die Synthese und Derivatisierung von N,Xheterocyclischen Iminen (X = O, S). Aufgrund der reaktiven iminischen Doppelbindung eignen sich diese Verbindungen als Ausgangsstoffe für diverse Additionsreaktion. Die angestrebten Produkte zeichnen sich durch unterschiedliche Strukturen der Peptidmimetika aus. In einer UGI-3-Komponenten-Reaktion gelingt die Darstellung von Mono- und Dithio-bisamiden. Eine modifizierte UGI-SMILES-3-Komponenten-Reaktion mit aromatischen Thiolverbindungen führt zu N-Arylthioamiden. Eine zweistufige Synthese, bestehend aus einer Säurechloridaddition und nachfolgender FISCHER-Indol-Synthese, ermöglicht den Zugang zu Melatonin-Analoga, die ein modifizierbares Heteroatom enthalten. Ferner wird die Darstellung bicyclischer 2-Imidazoline und Imidazole durchgeführt. Daneben wird die Additionsreaktion unter stereochemischen Gesichtspunkten untersucht, wobei zum Teil hohe Diastereoselektivitäten beobachtet werden konnten.","abstract_html":"Im Mittelpunkt dieser Arbeit steht die Synthese und Derivatisierung von N,Xheterocyclischen Iminen (X = O, S). Aufgrund der reaktiven iminischen Doppelbindung eignen sich diese Verbindungen als Ausgangsstoffe für diverse Additionsreaktion. Die angestrebten Produkte zeichnen sich durch unterschiedliche Strukturen der Peptidmimetika aus. In einer UGI-3-Komponenten-Reaktion gelingt die Darstellung von Mono- und Dithio-bisamiden. 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Due to their reactive iminic double bond, these compounds are suited as starting materials in different addition reactions. The aspired products are characterized by various peptidomimetics. In a UGI reaction with mercapto carboxylic acids mono- and dithiobisamides are obtained. The preparation of N-aryl-thioamides were realized by the UGI-SMILES reaction modified by using aromatic mercapto compounds. In a two step synthesis, composed of addition of acid chloride and following FISCHER indole synthesis, various Melatonin analogues containing a modifiable heteroatom were prepared. Furthermore the synthesis of bicyclic 2-Imidazolines and Imidazoles is realized. 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