{"id":{"repo_id":"oldenburg","oai_identifier":"oai:oops.uni-oldenburg.de:1082"},"canonical_url":"https://search.dev.ndltd.org/etd/oldenburg/oai:oops.uni-oldenburg.de:1082","repository":{"repo_id":"oldenburg","name":"Carl von Ossietzky Universität Oldenburg","base_url":"http://oops.uni-oldenburg.de/cgi/oai2"},"display":{"title":"Beitrag zur Chemie von 2H-1,4-Benzothiazinen : Synthese neuer Lactamstrukturen und α-Aminophosphonsäureester","abstract":"Im Mittelpunkt dieser Arbeit steht die Synthese und Derivatisierung von 2H-1,4-Benzothiazinen. Aufgrund der reaktiven C=N-Doppelbindung können mit diesen Iminen einige Additionsreaktionen durchgeführt werden. Durch Anlagerung von Säurechloriden an die Benzothiazine und nachfolgender Substitutionsreaktion mit unterschiedlichen Nucleophilen werden α-funktionalisierte Carbonsäureamide dargestellt, die zu diversen Lactamen weiter umgesetzt werden. Bei der Addition von Mercaptocarbonsäuren werden γ-Lactame erhalten. Die Darstellung von Isochinolincarbonsäuren konnte durch die Addition von Homophthalsäureanhydrid an die Imine realisiert werden. Abschließend wird die Synthese von α-Aminophosphonsäureestern mit Hilfe der MICHAELIS-ARBUZOV-Reaktion vorgestellt. Ein besonderes Augenmerk wird bei dieser Arbeit auf die Stereoselektivität der einzelnen Reaktionen gerichtet.","abstract_html":"Im Mittelpunkt dieser Arbeit steht die Synthese und Derivatisierung von 2H-1,4-Benzothiazinen. Aufgrund der reaktiven C=N-Doppelbindung können mit diesen Iminen einige Additionsreaktionen durchgeführt werden. Durch Anlagerung von Säurechloriden an die Benzothiazine und nachfolgender Substitutionsreaktion mit unterschiedlichen Nucleophilen werden α-funktionalisierte Carbonsäureamide dargestellt, die zu diversen Lactamen weiter umgesetzt werden. Bei der Addition von Mercaptocarbonsäuren werden γ-Lactame erhalten. 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The addition of acid chlorides to the benzothiazines following by substitution reactions with different nucleophils provide α-functionalized amides, which are further converted to various lactams. The addition of mercapto carboxylic acid yielded γ-lactames. The preparation of isoquinoline carboxylic acids were realized by the addition of homophthalic anhydride to the cyclic imines. Finally, the preparation of α-aminophosphonic ester by means of the MICHAELIS-ARBUZOV-reaction is presented. Particular attention is paid to stereoselectivity of the presented reactions."]},{"key":"dc:format.medium","label":"Dc Format Medium","values":["application/pdf"]},{"key":"dc:title","label":"Title","values":["Beitrag zur Chemie von 2H-1,4-Benzothiazinen : Synthese neuer Lactamstrukturen und α-Aminophosphonsäureester"]}]}],"canonical_facts":{"dc:creator":["Polina, Svetlana"],"dc:description.abstract":["Im Mittelpunkt dieser Arbeit steht die Synthese und Derivatisierung von 2H-1,4-Benzothiazinen. 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