{"id":{"repo_id":"freiburg-diss","oai_identifier":"oai:freidok.uni-freiburg.de:442"},"canonical_url":"https://search.dev.ndltd.org/etd/freiburg-diss/oai:freidok.uni-freiburg.de:442","repository":{"repo_id":"freiburg-diss","name":"University of Freiburg","base_url":"https://freidok.uni-freiburg.de/oai/oai2.php"},"display":{"title":"Isolierung gastrointestinal wirksamer Inhaltsstoffe aus Casimiroa tetrameria MILLSP., einer yukatekischen Arzneipflanze der Maya (Mexiko)","abstract":"Die Arzneipflanze Casimiroa tetrameria MILLSP. (Rutaceae) wird bei den Maya auf der mexikanischen Halbinsel Yucatán traditionell bei gastrointestinalen Beschwerden (Diarrhoe) verwendet.
Für die physiologischen Untersuchungen dieser Art wurde das Modellsystem USSING-Kammer verwendet. Am distalen Colon des Kaninchens zeigte der Rohextrakt serosal eine dosisabhängige antisekretorische Wirkung bezüglich der PGE2-induzierten Cl--Sekretion. Durch eine Fraktionierung konnte nachgewiesen werden, daß die EtOAc-Fraktion über die höchste antisekretorische Aktivität verfügt. Eine an der biologischen Aktivität orientierte Fraktionierung der EtOAc-Phase führte zu Isolierung und Identifizierung von 8 polymethoxylierten Flavonen, darunter 5,6,2‘,3‘,5‘,6‘-Hexamethoxyflavon und 5,6,2‘,3‘,6‘-Pentamethoxyflavon, zwei erstmals beschriebene Verbindungen. Als weitere Hauptverbindungen wurden 4 Flavonoid-Glycoside und 5-Methoxy-8-(5‘‘-hydroxy)-prenyloxypsoralen, eine ebenfalls erstmals beschriebene Verbindung, nachgewiesen. Die Fraktionen, welche die Polymethoxyflavone enthielten, wiesen die höchste antisekretorische Aktivität auf. Eine Teezubereitung der Pflanze nach Art der Maya erwies sich in der USSING-Kammer als biologisch aktiv.
Am isolierten Meerschweinchen-Ileum wurden die durch Histamin ausgelösten Kontraktionen durch den Rohextrakt in Abhängigkeit von der Konzentration inhibiert. Gleichzeitig wurden dosisabhängig auch Spontankontraktionen am isolierten Organ ausgelöst. Die höchste biologische Aktivität in diesem System wies ebenfalls die EtOAc-Fraktion auf. Die kontraktioninduzierende Aktivität beschränkte sich auf die wässrige Phase des Rohextrakts. Die Polymethoxyflavone bewirkten, in unterschiedlichen Verhältnissen in Mischfraktionen bei einer Konzentration von jew. 12.5 µg/ml eine Inhibition der Kontraktionen von bis zu 88
Die Untersuchung der antimikrobiellen Aktivität zeigte, daß das Wachstum von Helicobacter pylori durch den Rohextrakt gehemmt wird (MIC = 3 µg/ml).","abstract_html":"Die Arzneipflanze Casimiroa tetrameria MILLSP. (Rutaceae) wird bei den Maya auf der mexikanischen Halbinsel Yucatán traditionell bei gastrointestinalen Beschwerden (Diarrhoe) verwendet. <br>Für die physiologischen Untersuchungen dieser Art wurde das Modellsystem USSING-Kammer verwendet. Am distalen Colon des Kaninchens zeigte der Rohextrakt serosal eine dosisabhängige antisekretorische Wirkung bezüglich der PGE2-induzierten Cl--Sekretion. Durch eine Fraktionierung konnte nachgewiesen werden, daß die EtOAc-Fraktion über die höchste antisekretorische Aktivität verfügt. Eine an der biologischen Aktivität orientierte Fraktionierung der EtOAc-Phase führte zu Isolierung und Identifizierung von 8 polymethoxylierten Flavonen, darunter 5,6,2‘,3‘,5‘,6‘-Hexamethoxyflavon und 5,6,2‘,3‘,6‘-Pentamethoxyflavon, zwei erstmals beschriebene Verbindungen. Als weitere Hauptverbindungen wurden 4 Flavonoid-Glycoside und 5-Methoxy-8-(5‘‘-hydroxy)-prenyloxypsoralen, eine ebenfalls erstmals beschriebene Verbindung, nachgewiesen. Die Fraktionen, welche die Polymethoxyflavone enthielten, wiesen die höchste antisekretorische Aktivität auf. Eine Teezubereitung der Pflanze nach Art der Maya erwies sich in der USSING-Kammer als biologisch aktiv. <br>Am isolierten Meerschweinchen-Ileum wurden die durch Histamin ausgelösten Kontraktionen durch den Rohextrakt in Abhängigkeit von der Konzentration inhibiert. Gleichzeitig wurden dosisabhängig auch Spontankontraktionen am isolierten Organ ausgelöst. Die höchste biologische Aktivität in diesem System wies ebenfalls die EtOAc-Fraktion auf. Die kontraktioninduzierende Aktivität beschränkte sich auf die wässrige Phase des Rohextrakts. Die Polymethoxyflavone bewirkten, in unterschiedlichen Verhältnissen in Mischfraktionen bei einer Konzentration von jew. 12.5 µg/ml eine Inhibition der Kontraktionen von bis zu 88 <br>Die Untersuchung der antimikrobiellen Aktivität zeigte, daß das Wachstum von Helicobacter pylori durch den Rohextrakt gehemmt wird (MIC = 3 µg/ml).","abstract_has_math":false,"creators":["Heneka, Bilkis"],"institution":null,"degree_name":null,"degree_level":null,"degree_discipline":null,"degree_department":null,"school":null,"contributors":["Collatz, Klaus-Günter"],"advisors":[],"committee_chairs":[],"committee_members":[],"year":null,"date_issued":"","date_published":null,"updated_at":"2026-07-24T02:21:41Z","subjects":["Arzneipflanze","Diarrhoe","Casimiroa","Polymethoxyflavone","polymethoxyflavones","diarrhoea","medicinal plants","Yucatec Maya"],"languages":[],"rights":[],"rights_urls":[],"identifier_entries":[]},"links":{"outbound_url":"https://freidok.uni-freiburg.de/data/442","outbound_label":"Repository record","outbound_source":"source_url"},"metadata_groups":[{"id":"people","label":"People","entries":[{"key":"dc:contributor","label":"Contributor","values":["Collatz, Klaus-Günter"]},{"key":"dc:creator","label":"Author","values":["Heneka, Bilkis"]}]},{"id":"academic_context","label":"Academic Context","entries":[{"key":"dc:type","label":"Dc Type","values":["DoctoralThesis"]}]},{"id":"subjects_keywords","label":"Subjects and Keywords","entries":[{"key":"dc:subject","label":"Dc Subject","values":["Arzneipflanze","Diarrhoe","Casimiroa","Polymethoxyflavone","polymethoxyflavones","diarrhoea","medicinal plants","Yucatec Maya"]}]},{"id":"additional","label":"Additional Metadata","entries":[{"key":"dc:description.abstract","label":"Abstract","values":["Die Arzneipflanze Casimiroa tetrameria MILLSP. (Rutaceae) wird bei den Maya auf der mexikanischen Halbinsel Yucatán traditionell bei gastrointestinalen Beschwerden (Diarrhoe) verwendet.
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Am isolierten Meerschweinchen-Ileum wurden die durch Histamin ausgelösten Kontraktionen durch den Rohextrakt in Abhängigkeit von der Konzentration inhibiert. Gleichzeitig wurden dosisabhängig auch Spontankontraktionen am isolierten Organ ausgelöst. Die höchste biologische Aktivität in diesem System wies ebenfalls die EtOAc-Fraktion auf. Die kontraktioninduzierende Aktivität beschränkte sich auf die wässrige Phase des Rohextrakts. Die Polymethoxyflavone bewirkten, in unterschiedlichen Verhältnissen in Mischfraktionen bei einer Konzentration von jew. 12.5 µg/ml eine Inhibition der Kontraktionen von bis zu 88
Die Untersuchung der antimikrobiellen Aktivität zeigte, daß das Wachstum von Helicobacter pylori durch den Rohextrakt gehemmt wird (MIC = 3 µg/ml).","Casimiroa tetrameria MILLSP. (Rutaceae) is a medicinal plant traditionally used by the Yucatec Maya in Mexico against gastrointestinal disorders (diarrhoea).
The epithelium of the distal part of the rabbit colon mounted in an USSING chamber was used as a model in the physiological part of the investigations. We demonstrate, that the crude extract of C. tetrameria exhibits a dose dependent antisecretory activity against the PGE2-induced Cl- -secretion when applied to the serosal side of the epithelium. By partitioning the crude extract the ethylacetate fraction was identified as the fraction with the highest antisectretory effect.
Bioassay-guided fractionation of the ethylacetate phase led to the isolation of eight polymethoxylated flavones, among others 5,6,2‘,3‘,5‘,6‘-hexamethoxyflavone, and 5,6,2‘,3‘,6‘-pentamethoxyflavone, two new natural products. Additional main compounds include four flavonoid glycosides and the new natural compound 5-methoxy-8-(5’’-hydroxy)-prenyloxy-psoralene. Fractions containing the polymethoxylated flavones showed the highest anti-secretory activity. When tested in the USSING chamber, a tea preparation of the plant according to the Mayan prescription showed biological activity, too.
Using the isolated Guinea pig ileum as a test-system, it was shown that the crude extract of C. tetrameria also inhibits contractions induced by histamine in a dose dependent manner. At the same time dose dependent spontaneous contractions were induced by the crude extract. The highest biological activity was again observed in the ethylacetate fraction. The contraction-inducing activity was restricted to the H2O-phase. The polymethoxylated flavones exhibited an inhibition up to 88 when applied in various combinations in a concentration of 12.5 µg/ml.
The investigation of the antimicrobial activity showed that the growth of Helicobater pylori was inhibited by the crude extract with a minimal inhibitory concentration (MIC) of about 3 µg/ml."]},{"key":"dc:format.medium","label":"Dc Format Medium","values":["application/pdf"]},{"key":"dc:title","label":"Title","values":["Isolierung gastrointestinal wirksamer Inhaltsstoffe aus Casimiroa tetrameria MILLSP., einer yukatekischen Arzneipflanze der Maya (Mexiko)","Isolation of bioactive natural products with an effect on the gastrointestinal system from theYucatec Mayan medicinal plant Casimiroa tetrameria Millsp. (Rutaceae)"]}]}],"canonical_facts":{"dc:contributor":["Collatz, Klaus-Günter"],"dc:creator":["Heneka, Bilkis"],"dc:description.abstract":["Die Arzneipflanze Casimiroa tetrameria MILLSP. (Rutaceae) wird bei den Maya auf der mexikanischen Halbinsel Yucatán traditionell bei gastrointestinalen Beschwerden (Diarrhoe) verwendet.
Für die physiologischen Untersuchungen dieser Art wurde das Modellsystem USSING-Kammer verwendet. Am distalen Colon des Kaninchens zeigte der Rohextrakt serosal eine dosisabhängige antisekretorische Wirkung bezüglich der PGE2-induzierten Cl--Sekretion. Durch eine Fraktionierung konnte nachgewiesen werden, daß die EtOAc-Fraktion über die höchste antisekretorische Aktivität verfügt. Eine an der biologischen Aktivität orientierte Fraktionierung der EtOAc-Phase führte zu Isolierung und Identifizierung von 8 polymethoxylierten Flavonen, darunter 5,6,2‘,3‘,5‘,6‘-Hexamethoxyflavon und 5,6,2‘,3‘,6‘-Pentamethoxyflavon, zwei erstmals beschriebene Verbindungen. Als weitere Hauptverbindungen wurden 4 Flavonoid-Glycoside und 5-Methoxy-8-(5‘‘-hydroxy)-prenyloxypsoralen, eine ebenfalls erstmals beschriebene Verbindung, nachgewiesen. Die Fraktionen, welche die Polymethoxyflavone enthielten, wiesen die höchste antisekretorische Aktivität auf. Eine Teezubereitung der Pflanze nach Art der Maya erwies sich in der USSING-Kammer als biologisch aktiv.
Am isolierten Meerschweinchen-Ileum wurden die durch Histamin ausgelösten Kontraktionen durch den Rohextrakt in Abhängigkeit von der Konzentration inhibiert. Gleichzeitig wurden dosisabhängig auch Spontankontraktionen am isolierten Organ ausgelöst. Die höchste biologische Aktivität in diesem System wies ebenfalls die EtOAc-Fraktion auf. Die kontraktioninduzierende Aktivität beschränkte sich auf die wässrige Phase des Rohextrakts. Die Polymethoxyflavone bewirkten, in unterschiedlichen Verhältnissen in Mischfraktionen bei einer Konzentration von jew. 12.5 µg/ml eine Inhibition der Kontraktionen von bis zu 88
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The epithelium of the distal part of the rabbit colon mounted in an USSING chamber was used as a model in the physiological part of the investigations. We demonstrate, that the crude extract of C. tetrameria exhibits a dose dependent antisecretory activity against the PGE2-induced Cl- -secretion when applied to the serosal side of the epithelium. By partitioning the crude extract the ethylacetate fraction was identified as the fraction with the highest antisectretory effect.
Bioassay-guided fractionation of the ethylacetate phase led to the isolation of eight polymethoxylated flavones, among others 5,6,2‘,3‘,5‘,6‘-hexamethoxyflavone, and 5,6,2‘,3‘,6‘-pentamethoxyflavone, two new natural products. Additional main compounds include four flavonoid glycosides and the new natural compound 5-methoxy-8-(5’’-hydroxy)-prenyloxy-psoralene. Fractions containing the polymethoxylated flavones showed the highest anti-secretory activity. When tested in the USSING chamber, a tea preparation of the plant according to the Mayan prescription showed biological activity, too.
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