Untersuchungen zur Phenalinolactonbiosynthese sowie Charakterisierung der ungewöhnlichen Glycosyltransferasen UrdGT2 und AviGT4
type: CreativeWork
description: Zusammenfassung der Dissertation "Untersuchungen zur Phenalinolactonbiosynthese sowie Charakterisierung der ungewöhnlichen Glycosyltransferasen UrdGT2 und AviGT4" von Clemens Dürr Im Rahmen von drei Projekten wurden Untersuchungen zur Biosynthese glycosidierter Naturstoffe durchgeführt: 1) Phenalinolactone sind eine Gruppe antibiotisch wirksamer Terpenglycoside, die von dem grampositiven Bakterium Streptomyces sp. Tü6071 produziert werden. Die außergewöhnlich vielfältige Struktur der Phenalinolactone umfasst Bausteine unterschiedlicher Biosynthesewege. Der Grundkörper ist ein trizyklisches Terpen, welches mit einer 4-O-methylierten Trideoxyhexose (L-Amicetose), einer 5-Methylpyrrol-2-carbonsäure und mit einem Acetatrest substituiert ist. Das auffälligste Strukturelement ist ein hoch oxidiertes gamma-Butyrolacton, welches über eine C-C-Verknüpfung an den Trizyklus gebunden ist. In der vorliegenden Arbeit konnte das für die Biosynthese der Phenalinolactone erforderliche Gencluster auf dem Genom des Produzenten lokalisiert und sequenziert werden. Die Sequenzanalyse der Cluster-DNA erlaubte einen umfassenden Einblick in die genetische Organisation der Phenalinolactonbiosynthese. Damit war die Grundlage für die experimentelle Charakterisierung dieses Biosynthesewegs geschaffen. Durch gezielte Geninaktivierungen konnte die Funktion der C-21-Hydroxylase PlaO4, sowie der Amicetosyl-4-O-methyltransferase PlaM1 aufgeklärt werden. Hierbei konnte der überraschende Befund dokumentiert werden, dass ein Fehlen der O-Methylgruppe an 4-OH der Amicetose signifikante Veränderungen der NMR- Signale des gamma-Butyrolactons zur Folge hatte. Dies führt zur Hypothese einer intramolekularen Interaktion zwischen der frei gewordenen 4-OH-Funktion des Zuckerliganden und dem Halbacetal des gamma-Butyrolactons. Weiter konnte durch die Inaktivierung des Dioxygenasegens plaO1 ein erster Einblick in die Biogenese des gamma-Butyrolactons gewonnen werden. Die NMR-Strukturaufklärung des in der plaO1-M…
abstract: Zusammenfassung der Dissertation "Untersuchungen zur Phenalinolactonbiosynthese sowie Charakterisierung der ungewöhnlichen Glycosyltransferasen UrdGT2 und AviGT4" von Clemens Dürr Im Rahmen von drei Projekten wurden Untersuchungen zur Biosynthese glycosidierter Naturstoffe durchgeführt: 1) Phenalinolactone sind eine Gruppe antibiotisch wirksamer Terpenglycoside, die von dem grampositiven Bakterium Streptomyces sp. Tü6071 produziert werden. Die außergewöhnlich vielfältige Struktur der Phenalinolactone umfasst Bausteine unterschiedlicher Biosynthesewege. Der Grundkörper ist ein trizyklisches Terpen, welches mit einer 4-O-methylierten Trideoxyhexose (L-Amicetose), einer 5-Methylpyrrol-2-carbonsäure und mit einem Acetatrest substituiert ist. Das auffälligste Strukturelement ist ein hoch oxidiertes gamma-Butyrolacton, welches über eine C-C-Verknüpfung an den Trizyklus gebunden ist. In der vorliegenden Arbeit konnte das für die Biosynthese der Phenalinolactone erforderliche Gencluster auf dem Genom des Produzenten lokalisiert und sequenziert werden. Die Sequenzanalyse der Cluster-DNA erlaubte einen umfassenden Einblick in die genetische Organisation der Phenalinolactonbiosynthese. Damit war die Grundlage für die experimentelle Charakterisierung dieses Biosynthesewegs geschaffen. Durch gezielte Geninaktivierungen konnte die Funktion der C-21-Hydroxylase PlaO4, sowie der Amicetosyl-4-O-methyltransferase PlaM1 aufgeklärt werden. Hierbei konnte der überraschende Befund dokumentiert werden, dass ein Fehlen der O-Methylgruppe an 4-OH der Amicetose signifikante Veränderungen der NMR- Signale des gamma-Butyrolactons zur Folge hatte. Dies führt zur Hypothese einer intramolekularen Interaktion zwischen der frei gewordenen 4-OH-Funktion des Zuckerliganden und dem Halbacetal des gamma-Butyrolactons. Weiter konnte durch die Inaktivierung des Dioxygenasegens plaO1 ein erster Einblick in die Biogenese des gamma-Butyrolactons gewonnen werden. Die NMR-Strukturaufklärung des in der plaO1-M…
author: Dürr, Clemens
keywords: Phenalinolacton, Avilamycin, Urdamycin, UrdGT2, C-Glycosyltransfer, phenalinolactone
date modified: 2026-07-24T02:22:40Z
provider: University of Freiburg
publisher: Networked Digital Library of Theses and Dissertations
type: WebPage
source organization: University of Freiburg