{"id":{"repo_id":"freiburg-diss","oai_identifier":"oai:freidok.uni-freiburg.de:1380"},"canonical_url":"https://search.dev.ndltd.org/etd/freiburg-diss/oai:freidok.uni-freiburg.de:1380","repository":{"repo_id":"freiburg-diss","name":"University of Freiburg","base_url":"https://freidok.uni-freiburg.de/oai/oai2.php"},"display":{"title":"Synthese eines Polymerskeletts in Liposomen über pH-abhängige Membranadsorption von Monomeren","abstract":"In der vorliegenden Arbeit ist es gelungen, Polymerhohlkugeln innerhalb von Ei-Phosphatidylcholin (EPC) - Liposomen zu platzieren, die über ein Ankermolekül (1,2-Distearyl-3-octaethylenglykolglycerolether-methacrylat / DOGM) mit dem inneren Monolayer verbunden sind. Käufliche Monomere und ein selbst synthetisiertes wurden auf ihre Eignung zur Herstellung eines solchen Systems untersucht. Zwei verschiedene Typen von Monomeren (sauer und basisch), die beide eine pH-abhängige funktionelle Gruppe tragen, wurden untersucht auf ihre Stabilität in saurer oder basischer Lösung, ihre Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizienten, ihre Interaktion mit einem EPC-Monofilm (Langmuir-Blodgett Trog) und ihr Freisetzungsverhalten aus unpolymerisierten EPC-Liposomen. Durch diese Ergebnisse konnte für ein basisches Monomer [N-(3-N,N-Dimethylaminopropyl)-methacrylamid] eine pH-abhängige Bindung an eine EPC-Membran und eine genügend große Verweildauer im Liposomeninneren nachgewiesen werden. Die Polymerisationsdauer von monomerhaltigen Liposomen wurde durch Monomeranalytik mittels HPTLC bestimmt. Die anderen verwendeten Monomere erfüllten z.T. nicht die erwarteten Ergebnisse (u.a. zu schnelle Permeation von verkapseltem Monomer aus Liposomen, Probleme bei der Liposomenpräparation). <br>Um die innere Struktur des Polymers (Vollkugel oder Hohlkugel) zu charakterisieren, wurden mit Hilfe verschiedener Verfahren (u.a. Einbettungen von polymerisierten Liposomen, Mikrotomschnitte, Rutheniumtetroxid-Staining) elektronenmikroskopische Bilder angefertigt, die nach Herstellung bei geeigneten pH-Werten eine Polymerhohlkugel als Überstruktur erkennen lassen. <br>Weitere Messungen mit den polymerisierten Liposomen bezogen sich auf deren Stabilität gegenüber Solubilisierung duch Tenside. Mit radioaktiv markierten, polymerhaltigen Vesikeln konnte eine 2,8-fach größere Stabilität als bei EPC-DOGM-Liposomen ohne Polymer festgestellt werden. Dies zeigt eine Membranstabilisierung durch das synthetische Polymerskelett, die dem Zytoskelett vom Zellmembranen vergleichbar ist.","abstract_html":"In der vorliegenden Arbeit ist es gelungen, Polymerhohlkugeln innerhalb von Ei-Phosphatidylcholin (EPC) - Liposomen zu platzieren, die über ein Ankermolekül (1,2-Distearyl-3-octaethylenglykolglycerolether-methacrylat / DOGM) mit dem inneren Monolayer verbunden sind. Käufliche Monomere und ein selbst synthetisiertes wurden auf ihre Eignung zur Herstellung eines solchen Systems untersucht. Zwei verschiedene Typen von Monomeren (sauer und basisch), die beide eine pH-abhängige funktionelle Gruppe tragen, wurden untersucht auf ihre Stabilität in saurer oder basischer Lösung, ihre Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizienten, ihre Interaktion mit einem EPC-Monofilm (Langmuir-Blodgett Trog) und ihr Freisetzungsverhalten aus unpolymerisierten EPC-Liposomen. 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Einbettungen von polymerisierten Liposomen, Mikrotomschnitte, Rutheniumtetroxid-Staining) elektronenmikroskopische Bilder angefertigt, die nach Herstellung bei geeigneten pH-Werten eine Polymerhohlkugel als Überstruktur erkennen lassen. &lt;br&gt;Weitere Messungen mit den polymerisierten Liposomen bezogen sich auf deren Stabilität gegenüber Solubilisierung duch Tenside. Mit radioaktiv markierten, polymerhaltigen Vesikeln konnte eine 2,8-fach größere Stabilität als bei EPC-DOGM-Liposomen ohne Polymer festgestellt werden. 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Dies zeigt eine Membranstabilisierung durch das synthetische Polymerskelett, die dem Zytoskelett vom Zellmembranen vergleichbar ist.","The following thesis describes the construction of polymer hollow spheres within egg-yolk-phosphatidylcholine (EPC) - liposomes, connected to the inner membrane with an anchor molecule (1,2-Distearyl-3-octaethyleneglycol glycerol methacrylate / DOGM). Commercial acquired and one self-synthesized monomers were investigated. Two different kinds of monomers (acid and alkaline) carriing a pH-dependent group were tested for stability against strongly acid or alkaline pH-value, octanol-water partition coefficient, interaction with an EPC-monolayer (Langmuir-Blodgett technique) and releasing behavior of encapsulated monomers out of unpolymerizised EPC-liposomes. These results showed a pH-dependent binding to an EPC-membrane and a long enough releasing time for one of the alkaline monomers [N-(3-N,N-Dimethylamino propyl)-methacrylamide]. The duration for polymerization (for monomer containing liposomes) was determined with HPTLC-technique. The other monomers showed partially disappointing results (to fast permeation-time of liposomal-encapsulated monomers, problems during preparation of liposomes). <br>Different techniques (embedding of polymerized liposomes, ultrathin cutting, staining with rutheniumtetroxid-vapor) were used to confirm and characterize the inner structure of the polymer (hollow or full sphere) with electron microscopic pictures. These pictures showed a polymer hollow sphere depending on pH-value and preparation method. <br>Further measurements with polymerized liposomes tested the solubilisation-stability with sodium cholate. Radio-labelled, polymer-containing vesicles showed a 2,8-fold higher stability than EPC/DOGM-liposomes without polymer. This result showed a stabilisation of the membrane through an artificial polymer skeleton, comparable to a cyto-skeleton."]},{"key":"dc:format.medium","label":"Dc Format Medium","values":["application/pdf"]},{"key":"dc:title","label":"Title","values":["Synthese eines Polymerskeletts in Liposomen über pH-abhängige Membranadsorption von Monomeren","Synthesis of an artificial polymer skeleton within liposomes with pH-dependent membrane adsorption of monomers"]}]}],"canonical_facts":{"dc:contributor":["Schubert, Rolf"],"dc:creator":["Gutmayer, Dominic"],"dc:description.abstract":["In der vorliegenden Arbeit ist es gelungen, Polymerhohlkugeln innerhalb von Ei-Phosphatidylcholin (EPC) - Liposomen zu platzieren, die über ein Ankermolekül (1,2-Distearyl-3-octaethylenglykolglycerolether-methacrylat / DOGM) mit dem inneren Monolayer verbunden sind. Käufliche Monomere und ein selbst synthetisiertes wurden auf ihre Eignung zur Herstellung eines solchen Systems untersucht. 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Dies zeigt eine Membranstabilisierung durch das synthetische Polymerskelett, die dem Zytoskelett vom Zellmembranen vergleichbar ist.","The following thesis describes the construction of polymer hollow spheres within egg-yolk-phosphatidylcholine (EPC) - liposomes, connected to the inner membrane with an anchor molecule (1,2-Distearyl-3-octaethyleneglycol glycerol methacrylate / DOGM). Commercial acquired and one self-synthesized monomers were investigated. Two different kinds of monomers (acid and alkaline) carriing a pH-dependent group were tested for stability against strongly acid or alkaline pH-value, octanol-water partition coefficient, interaction with an EPC-monolayer (Langmuir-Blodgett technique) and releasing behavior of encapsulated monomers out of unpolymerizised EPC-liposomes. These results showed a pH-dependent binding to an EPC-membrane and a long enough releasing time for one of the alkaline monomers [N-(3-N,N-Dimethylamino propyl)-methacrylamide]. The duration for polymerization (for monomer containing liposomes) was determined with HPTLC-technique. The other monomers showed partially disappointing results (to fast permeation-time of liposomal-encapsulated monomers, problems during preparation of liposomes). <br>Different techniques (embedding of polymerized liposomes, ultrathin cutting, staining with rutheniumtetroxid-vapor) were used to confirm and characterize the inner structure of the polymer (hollow or full sphere) with electron microscopic pictures. These pictures showed a polymer hollow sphere depending on pH-value and preparation method. <br>Further measurements with polymerized liposomes tested the solubilisation-stability with sodium cholate. Radio-labelled, polymer-containing vesicles showed a 2,8-fold higher stability than EPC/DOGM-liposomes without polymer. 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