Design and synthesis of Push-pull chromophores for cell imaging and OPV devices [Progettazione e sintesi di cromofori Push-pull per l'imaging cellulare e i dispositivi OPV]
Questa tesi di dottorato si concentra sulla progettazione, sintesi e caratterizzazione di nuovi cromofori push-pull, sviluppati per due applicazioni avanzate: l’imaging cellulare e il fotovoltaico organico (OPV). Unificate dall’integrazione strategica di gruppi donatori-accettori nelle architetture molecolari oggetto di studio, le ricerche sono articolate in due capitoli, ciascuno dedicato a una specifica sfida scientifica. Il primo capitolo esplora l’ambito della biologia molecolare, dove i cromofori push-pull vengono impiegati come sonde fluorescenti organiche – strumenti indispensabili per il bioimaging, la diagnostica delle malattie e le terapie oncologiche. Particolare attenzione è stata rivolta al ruolo consolidato della cicloossigenasi-1 (COX-1) come biomarcatore tumorale nel carcinoma ovarico (OC), offrendo così una strategia promettente per la rilevazione e la chirurgia di citoreduzione del carcinoma ovarico epiteliale (EOC). A supporto di questo approccio, è stata sintetizzata e valutata biologicamente una serie di derivati dell’imidazopiridina, caratterizzati da un anello imidazolico fuso con una porzione piridinica. Questi composti sono recentemente emersi come candidati promettenti con potenziale rilevanza terapeutica, grazie alla loro attività biologica ad ampio spettro e alla capacità di inibire la proteina chinasi B, un mediatore chiave del segnalamento coinvolto nella proliferazione cellulare, nella sopravvivenza e nella risposta allo stress infiammatorio. Dopo l’analisi dei cromofori push-pull nelle applicazioni di biologia molecolare presentata nel primo capitolo, il secondo capitolo valuta il potenziale degli OPV come alternativa sostenibile ed ecocompatibile alle celle solari tradizionali, grazie alla maggiore efficienza di conversione energetica, ai bassi costi e alla lavorazione flessibile. Particolare attenzione è stata dedicata alla possibilità di accoppiare nuovi derivati della p-Azaquinodimetano (pAQM) con materiali a basso bandgap negli OPV. Questi composti sono soggetti a singlet fission (SF), un processo foto-fisico capace di raddoppiare la generazione di portatori di carica per fotone assorbito, offrendo così una via per superare il limite di Shockley-Queisser. A supporto di questo approccio, è stato sviluppato un protocollo sintetico verde ed economicamente scalabile, e il comportamento SF dei nuovi composti sintetizzati è stato sperimentalmente indagato in soluzione e in film sottile mediante tecniche spettroscopiche avanzate di ultima generazione. Grazie alla collaborazione interdisciplinare e a una rigorosa validazione sperimentale, questo progetto di ricerca mira, dunque, a dimostrare la versatilità dei cromofori push-pull in campi avanzati della chimica organica, evidenziando il loro ruolo indispensabile nella diagnostica molecolare e nelle tecnologie sostenibili.
Push-pull chromophore, Organic synthesi, In silico design, Cell imaging, Cyclooxygenase-1 (COX-1), Ovarian cancer, Imidazopyridine derivative, Organic photovoltaics (OPV), p-Azaquinodimethane (pAQM) derivative, Singlet fission (SF), Advanced state-of-the-art-spectroscopie, Photocatalytic doping, Cromofori push-pull, Sintesi organica, Progettazione molecolare, Imaging cellulare, Cicloossigenasi-1 (COX-1), Carcinoma ovarico, Derivati dell’imidazopiridina, Fotovoltaico organico (OPV), Derivati del p-Azaquinodimetano (pAQM), Fissione di singoletto, Tecniche spettroscopiche avanzate di ultima generazione, Drogaggio fotocatalitico
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