Síntese de piretróides e estudo de sua atividade inseticida
type: CreativeWork
description: O termo piretróide é usado para designar inseticidas sintéticos derivados estruturalmente das piretrinas. Décadas de pesquisas feitas pela indústria agroquímica e por laboratórios governamentais e acadêmicos têm resultado numa ampla mudança da estrutura dos piretróides e numa multiplicidade de usos na agricultura, veterinária e controle de pestes domésticas. Sabe-se que o uso prolongado de defensivos agrícolas acarreta o desenvolvimento de mecanismos de resistência por várias espécies, além dos efeitos tóxicos causados ao meio ambiente. Estas desvantagens justificam a necessidade da busca por compostos mais específicos e com maior ação inseticida. Dessa forma, a primeira parte deste trabalho teve como objetivo a síntese de piretróides contendo variados grupos aromáticos em substituição ao grupo dimetilvinil presente na estrutura de vários piretróides e piretrinas. A rota sintética mostrada no primeiro capítulo utilizou como material de partida o D-manitol (1.1), que foi submetido a uma reação com acetona em presença de cloreto de zinco, levando a formação do 1,2:5,6-di-O- isopropilideno-D-manitol (1.2) em 87% de rendimento. O diacetal (1.2) foi clivado com periodato de sódio para a formação do 2,3-O-isopropileno-D-gliceraldeído (1.3). O aldeído (1.3) foi submetido à reação de Wittig utilizando-se metoxicarbonilmetileno(trifenil)fosforano em metanol produzindo os ésteres (S)-(Z)- 4,5-O-isopropilidenopent-2-enoato de metila (1.4) e (S)-(E)-4,5-O-isopropilidenopent-2- enoato de metila (1.5) (8 : 1) em 24% de rendimento a partir do diacetal (1.2). O éster (1.4) foi utilizado na síntese do (1S,3S)-3-[(S)-2,2-dimetil-1,3-dioxolan-4-il]-2,2- dimetilciclopropano-1-carboxilato de metila (1.6) em 50% de rendimento, utilizando-se sal de Wittig. O composto (1.6) foi hidrolisado com ácido perclórico em THF e clivado com periodato de sódio originando o (1S,3S)-3-formil-2,2-dimetilciclopropano-1- carboxilato de metila (1.7) em 80% de rendimento (e 40% de rendimento a partir de 1.4…
abstract: O termo piretróide é usado para designar inseticidas sintéticos derivados estruturalmente das piretrinas. Décadas de pesquisas feitas pela indústria agroquímica e por laboratórios governamentais e acadêmicos têm resultado numa ampla mudança da estrutura dos piretróides e numa multiplicidade de usos na agricultura, veterinária e controle de pestes domésticas. Sabe-se que o uso prolongado de defensivos agrícolas acarreta o desenvolvimento de mecanismos de resistência por várias espécies, além dos efeitos tóxicos causados ao meio ambiente. Estas desvantagens justificam a necessidade da busca por compostos mais específicos e com maior ação inseticida. Dessa forma, a primeira parte deste trabalho teve como objetivo a síntese de piretróides contendo variados grupos aromáticos em substituição ao grupo dimetilvinil presente na estrutura de vários piretróides e piretrinas. A rota sintética mostrada no primeiro capítulo utilizou como material de partida o D-manitol (1.1), que foi submetido a uma reação com acetona em presença de cloreto de zinco, levando a formação do 1,2:5,6-di-O- isopropilideno-D-manitol (1.2) em 87% de rendimento. O diacetal (1.2) foi clivado com periodato de sódio para a formação do 2,3-O-isopropileno-D-gliceraldeído (1.3). O aldeído (1.3) foi submetido à reação de Wittig utilizando-se metoxicarbonilmetileno(trifenil)fosforano em metanol produzindo os ésteres (S)-(Z)- 4,5-O-isopropilidenopent-2-enoato de metila (1.4) e (S)-(E)-4,5-O-isopropilidenopent-2- enoato de metila (1.5) (8 : 1) em 24% de rendimento a partir do diacetal (1.2). O éster (1.4) foi utilizado na síntese do (1S,3S)-3-[(S)-2,2-dimetil-1,3-dioxolan-4-il]-2,2- dimetilciclopropano-1-carboxilato de metila (1.6) em 50% de rendimento, utilizando-se sal de Wittig. O composto (1.6) foi hidrolisado com ácido perclórico em THF e clivado com periodato de sódio originando o (1S,3S)-3-formil-2,2-dimetilciclopropano-1- carboxilato de metila (1.7) em 80% de rendimento (e 40% de rendimento a partir de 1.4…
author: Carneiro, Vânia Maria Teixeira
language: por
keywords: Piretróides - Síntese, Inseticidas, Química orgânica, Fotoquímica, Pyrethroids - Synthesis, Insecticides, Organic Chemistry, Photochemistry
date published: 2006-07-28
date modified: 2026-07-24T01:21:31Z
provider: Brazil UFV
publisher: Networked Digital Library of Theses and Dissertations
type: WebPage
source organization: Universidade Federal de Viçosa