Síntese e avaliação da atividade fitotóxica de novos oxabiciclos análogos ao ácido helmintospórico

Microorganismos como os fungos, produzem grande variedade de compostos fitotóxicos que podem ser utilizados como herbicidas ou como modelos para descoberta de novos herbicidas sintéticos. Um desses exemplos é o ácido helmintospórico isolado do fungo Cochliobolus sativus (Ito & Kurib.) Drechsler ex Dastur (anamorph: Bipolaris sorokiniana (Sacc.) Shoem.) Bipolaris sorokiniana. Esta substância apresenta elevado potencial como regulador do crescimento de plantas. Com o objetivo de se obter novos herbicidas e tomando-se como base o ácido helmintospórico, realizou-se neste trabalho a síntese de novos oxabiciclos análogos ao ácido helmintospórico via reação de cicloadição [4+3], que utiliza cátions oxialílicos que são gerados in situ a partir de halocetonas, e dienos. A reação de cicloadição [4+3] foi realizada entre a 2,4- dibromopentan-3-ona e diversos furanos substituídos. Posteriormente, com o objetivo de avaliar o efeito do grau de oxidação na atividade biológica de análogos do ácido helmintospórico, o composto 7-hidroximetil- 1,2α,4α-trimetil-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6- en-3-ona foi oxidado a aldeído. Em seguida o aldeído foi oxidado ao ácido carboxílico correspondente. Para avaliar a influência de outros grupos funcionais presentes na molécula, alguns compostos tiveram seu grupo carbonila reduzido. Reações de hidrogenação também foram realizadas para avaliar a influência da dupla ligação na atividade fitotóxica dos análogos sintetizados. A atividade fitotóxica dos oxabiciclos sintetizados foi verificada por meio de testes biológicos avaliando o crescimento radicular de sorgo (Sorghum bicolor) e pepino (Cucumis sativus), na concentração de 5 x 10-4 mol L-1. No ensaio com pepino, a substância mais fitotóxica foi a 7- (metoxicarbonil)-1,2α,4α-trimetil-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6- en-3-ona, inibindo o crescimento em 37,6%, enquanto que o melhor resultado para o ensaio com sorgo foi para o composto 7-formil-1,2α,4α-trimetil-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona que inibiu o crescimento do sistema radicular em 52%.

Grantor dc:publisher

Universidade Federal de Viçosa

Year dc:date.issued

2008

Author dc:creator

• Nogueira, Leonardo Brandão

• Cicloadição [4+3]
• Planta daninha
• Herbicida
• Cátion oxialílico
• [4+3] cycloaddition
• Weeds
• Herbicides
• Oxallyl carbocation

Statement dc:rights

• Acesso Aberto

Language dc:language

por

Repository record dc:identifier.uri

http://locus.ufv.br/handle/123456789/2064

OAI identifier oai:identifier

oai:locus.ufv.br:123456789/2064