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As reações foram realizadas empregando-se uma célula eletroquímica de cavidade acoplada a um macroeletrodo de grafite em pó sem o uso de aditivos ou solventes. Inicialmente, foram realizadas tentativas para a obtenção de β-cetossulfonas a partir da oxidação eletroquímica do p-toluenosulfinato de sódio na presença de fenilacetileno. Diferentes condições como a quantidade de grafite, uso de aditivos, proporção entre os reagentes, corrente aplicada e tempo de eletrólise foram testadas, porém, as taxas de conversão foram insatisfatórias. Contudo, observou-se a formação predominante do S-(p-tolil)-p-toluenotiossulfonato, sugerindo um mecanismo alternativo baseado no homoacoplamento dos radicais sulfonila na superfície do eletrodo. Desse modo, o método foi otimizado para a síntese de tiossulfonatos e as condições ideais foram encontradas quando foram utilizados o organosulfinato de sódio (1 mmol), solução eletrolítica de Na2SO4 (0,1 M), pó de grafite (100 mg) como eletrodo de trabalho e uma corrente de 20 mA durante 4 horas, resultando na obtenção dos tiossulfonatos correspondentes em rendimentos de 75- 92%. Os resultados obtidos reforçam que a eletrossíntese orgânica é uma abordagem eficiente e sustentável para obtenção de compostos organossulfurados e, além disso, a análise eletrônica e estrutural dos sulfinatos utilizados forneceu percepções importantes sobre a estabilidade dos radicais sulfonila bem como sua tendência ao acoplamento.","abstract_html":"Dentre os compostos organossulfurados, as β-cetossulfonas e os tiossulfonatos são substâncias de grande relevância em síntese orgânica, sendo comumente utilizados como intermediários sintéticos ou em aplicações biológicas e medicinais. Este trabalho descreve o desenvolvimento de um novo método eletroquímico para obtenção desses compostos a partir da geração de radicais sulfonila através da oxidação de organosulfinatos de sódio. As reações foram realizadas empregando-se uma célula eletroquímica de cavidade acoplada a um macroeletrodo de grafite em pó sem o uso de aditivos ou solventes. Inicialmente, foram realizadas tentativas para a obtenção de β-cetossulfonas a partir da oxidação eletroquímica do p-toluenosulfinato de sódio na presença de fenilacetileno. Diferentes condições como a quantidade de grafite, uso de aditivos, proporção entre os reagentes, corrente aplicada e tempo de eletrólise foram testadas, porém, as taxas de conversão foram insatisfatórias. Contudo, observou-se a formação predominante do S-(p-tolil)-p-toluenotiossulfonato, sugerindo um mecanismo alternativo baseado no homoacoplamento dos radicais sulfonila na superfície do eletrodo. Desse modo, o método foi otimizado para a síntese de tiossulfonatos e as condições ideais foram encontradas quando foram utilizados o organosulfinato de sódio (1 mmol), solução eletrolítica de Na2SO4 (0,1 M), pó de grafite (100 mg) como eletrodo de trabalho e uma corrente de 20 mA durante 4 horas, resultando na obtenção dos tiossulfonatos correspondentes em rendimentos de 75- 92%. Os resultados obtidos reforçam que a eletrossíntese orgânica é uma abordagem eficiente e sustentável para obtenção de compostos organossulfurados e, além disso, a análise eletrônica e estrutural dos sulfinatos utilizados forneceu percepções importantes sobre a estabilidade dos radicais sulfonila bem como sua tendência ao acoplamento.","abstract_has_math":false,"creators":["VIANA, Rayanne Rodrigues Angelo"],"institution":"Universidade Federal de Pernambuco","degree_name":null,"degree_level":null,"degree_discipline":null,"degree_department":null,"school":null,"contributors":[],"advisors":["MENEZES, Paulo Henrique"],"committee_chairs":[],"committee_members":[],"year":2025,"date_issued":"2025-03-11","date_published":"2025-03-11","updated_at":"2026-07-24T01:18:37Z","subjects":["Tiossulfonatos","β-cetossulfonas","Organosulfinatos de sódio","Eletrossíntese","Célula de cavidade","Química verde"],"languages":["por"],"rights":["openAccess"],"rights_urls":["https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/"],"identifier_entries":[]},"links":{"outbound_url":"https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/64900","outbound_label":"Repository record","outbound_source":"dc:identifier.uri"},"metadata_groups":[{"id":"people","label":"People","entries":[{"key":"dc:contributor.advisor","label":"Advisor","values":["MENEZES, Paulo Henrique"]},{"key":"dc:creator","label":"Author","values":["VIANA, Rayanne Rodrigues Angelo"]}]},{"id":"academic_context","label":"Academic Context","entries":[{"key":"dc:date.accessioned","label":"Dc Date Accessioned","values":["2025-08-07T12:32:06Z"]},{"key":"dc:date.available","label":"Dc Date Available","values":["2025-08-07T12:32:06Z"]},{"key":"dc:date.issued","label":"Date","values":["2025-03-11"]},{"key":"dc:publisher","label":"Institution","values":["Universidade Federal de Pernambuco"]},{"key":"dc:type","label":"Dc Type","values":["masterThesis"]}]},{"id":"subjects_keywords","label":"Subjects and Keywords","entries":[{"key":"dc:subject","label":"Dc Subject","values":["Tiossulfonatos","β-cetossulfonas","Organosulfinatos de sódio","Eletrossíntese","Célula de cavidade","Química verde"]}]},{"id":"language_rights","label":"Language and Rights","entries":[{"key":"dc:language.iso","label":"Language (ISO)","values":["por"]},{"key":"dc:rights","label":"Dc Rights","values":["openAccess"]},{"key":"dc:rights.uri","label":"Rights URI","values":["https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/"]}]},{"id":"identifiers","label":"Identifiers","entries":[{"key":"dc:identifier.uri","label":"Identifier URI","values":["https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/64900"]}]},{"id":"additional","label":"Additional Metadata","entries":[{"key":"dc:description.abstract","label":"Abstract","values":["Dentre os compostos organossulfurados, as β-cetossulfonas e os tiossulfonatos são substâncias de grande relevância em síntese orgânica, sendo comumente utilizados como intermediários sintéticos ou em aplicações biológicas e medicinais. 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