Síntese, elucidação estrutural, estudo configuracional e atividade biológica de Imidazolidinas e Tiazolidinas substituidas

Cinco novos derivados tiazolidínicos e um imidazolidínico foram sintetizados, objetivando comprovar suas estruturas através espectroscopia no infravermelho, ressonância magnética nuclear de hidrogênio e espectrometria de massas, foi realizado estudo configuracional dessas moléculas além de avaliar suas atividades antitumoral e antiedematogênica. Inicialmente, o núcleo tiazolidínico e imidazolidínico sofreram uma reação de N-alquilação na posição 3 do núcleo heterociclo por cloretos ou de brometos de benzila e fenacila em meio básico. A etapa intermediária foi a condensação dos ésteres cianacetato de etila com aldeído aromáticos substituídos. A etapa final foi a condensação, na posição 5 dos derivados tiazolidínicos e imidazolidínicos, com os ésteres acrilatos de etila em presença piperidina e etanol. Foram feitos estudos configuracionais dos isômeros E e Z com o objetivo de realizar previsões a respeito das conformações preferenciais das estruturas moleculares e possíveis interpretações das correlações entre as estruturas químicas e suas atividades farmacológicas. Os resultados da atividade antitumoral, TWI = 67% para o tumor Carcinoma de Ehrlich e TWI = 83,17%.par o Sarcoma 180, revelaram que o composto 5-(acridina-9-ilmetileno)- 3-(4-bromo-benzil)-4-tioxo-tiazolidin-2-ona apresenta um importante perfil anticancerígeno quando utilizada uma dose de 50mg/kg. Na determinação do efeito antiedematogênico dos compostos 3-benzil-5-(1H-indol-3-il-metileno)-4- tioxo-imidazolidin-2-ona e 4-acridin-9-il-metileno-1-(4-flúor-benzil)-5-tioxoimidazolidin- 2-ona sintetizados, na dose 50mg/kg administrada por via oral e usando como padrão a indometacina (10mg/kg v.o.), tivemos inibições dos edemas de 30% para 3-benzil-5-(1H-indol-3-il-metileno)-4-tioxo-imidazolidin-2-ona, 35% para 4-acridin-9-il-metileno-1-(4-flúor-benzil)-5-tioxo-imidazolidin-2-ona e 28% para a indometacina, padrão do teste. Esses resultados foram estatisticamente significativas para p<0,05 nas cinco primeiras horas

Grantor dc:publisher

Universidade Federal de Pernambuco

Year dc:date.issued

2003

Author dc:creator

• Rodrigues de Magalhães, Laudelina

Advisor dc:contributor.advisor

• do Carmo Alves de Lima, Maria

• Síntese

Statement dc:rights

• openAccess
• Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazil

Licence dc:rights.uri

• http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/

Language dc:language.iso

por

Repository record dc:identifier.uri

https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/1366

OAI identifier oai:identifier

oai:repositorio.ufpe.br:123456789/1366