Redução química e eletroquímica de α-halo-ésteres e α-halocetonas e seus acoplamentos a compostos carbonílicos
type: CreativeWork
description: Reagentes organometálicos estão envolvidos em diferentes tipos de reações orgânicas que podem formar novas ligações C-C e assim servem de base para a construção de estruturas químicas mais complexas. Geralmente os reagentes organometálicos são preparados a partir de compostos halogenados e metais reativos. O presente trabalho descreve algumas reações de compostos carbonílicos α- halogenados promovidos por metais tais como zinco e magnésio e por redução eletroquímica, todas em meio aquoso. Numa tentativa de reproduzir e explicar o surpreendente rearranjo de halocetonas para ésteres em meio aquoso catalisado por zinco metálico e peróxido de benzoíla, foram estudados parâmetros reacionais como co-solvente, metal reativo, catalisador, aditivos, temperatura e outros. Em nenhum caso foi possível observar o produto do rearranjo, descrito anteriormente, prevalecendo reações de desalogenação redutiva e substituição nucleofílica em variadas proporções. Foram realizados experimentos estendendo a reação de Reformatsky, especificamente a adição de α-halocetonas, ao formaldeído em meio aquoso que tiveram sucesso no caso da 2-bromoisobutirofenona. Outra linha de pesquisa envolveu a reação de Reformatsky realizada em meio aquoso através de métodos eletroquímicos que se destacam no aspecto de contribuir para a “química limpa” diminuindo a formação de resíduos químicos que seriam descartados no meio ambiente. No decorrer deste trabalho foram realizados experimentos eletroquímicos de voltametria e eletrólises visando o acoplamento entre α-haloésteres e aldeídos aromáticos e alifáticos. Nas reações com 2-bromopropionato de etila foram investigadas, de maneira mais ampla, vários fatores experimentais. A natureza do átomo de halogênio, o potencial de redução, a superfície ativada de grafita e a estrutura do aldeído tiveram a maior influência na reação de acoplamento. O fator mais importante nas reações de Reformatsky eletroquímica foi a estrutura dos α-haloésteres usados; os melhores ren…
abstract: Reagentes organometálicos estão envolvidos em diferentes tipos de reações orgânicas que podem formar novas ligações C-C e assim servem de base para a construção de estruturas químicas mais complexas. Geralmente os reagentes organometálicos são preparados a partir de compostos halogenados e metais reativos. O presente trabalho descreve algumas reações de compostos carbonílicos α- halogenados promovidos por metais tais como zinco e magnésio e por redução eletroquímica, todas em meio aquoso. Numa tentativa de reproduzir e explicar o surpreendente rearranjo de halocetonas para ésteres em meio aquoso catalisado por zinco metálico e peróxido de benzoíla, foram estudados parâmetros reacionais como co-solvente, metal reativo, catalisador, aditivos, temperatura e outros. Em nenhum caso foi possível observar o produto do rearranjo, descrito anteriormente, prevalecendo reações de desalogenação redutiva e substituição nucleofílica em variadas proporções. Foram realizados experimentos estendendo a reação de Reformatsky, especificamente a adição de α-halocetonas, ao formaldeído em meio aquoso que tiveram sucesso no caso da 2-bromoisobutirofenona. Outra linha de pesquisa envolveu a reação de Reformatsky realizada em meio aquoso através de métodos eletroquímicos que se destacam no aspecto de contribuir para a “química limpa” diminuindo a formação de resíduos químicos que seriam descartados no meio ambiente. No decorrer deste trabalho foram realizados experimentos eletroquímicos de voltametria e eletrólises visando o acoplamento entre α-haloésteres e aldeídos aromáticos e alifáticos. Nas reações com 2-bromopropionato de etila foram investigadas, de maneira mais ampla, vários fatores experimentais. A natureza do átomo de halogênio, o potencial de redução, a superfície ativada de grafita e a estrutura do aldeído tiveram a maior influência na reação de acoplamento. O fator mais importante nas reações de Reformatsky eletroquímica foi a estrutura dos α-haloésteres usados; os melhores ren…
author: SOUZA, Carlos André de
language: por
keywords: Eletroquímica Orgânica, Reação de Reformatsky, Redução Química
license: http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/
date published: 2012-03
date modified: 2026-07-24T01:18:37Z
provider: Brazil UFPE
publisher: Networked Digital Library of Theses and Dissertations
type: WebPage
source organization: Universidade Federal de Pernambuco