Die chemische Ökologie von Kurzflügelkäfern der Gattungen Dianous und Stenus (Coleoptera, Staphylinidae)
Vertreter der Kurzflügelkäfer-Gattungen Stenus und Dianous weisen, wie die meisten Staphylinidae, einen schlanken Körperbau mit reduzierten Elytren auf. Dies führt zu einer erhöhten Beweglichkeit des Abdomens, wodurch Lückensysteme als Habitate erschlossen werden können. Da die reduzierten Elytren das Abdomen jedoch nur unzureichend schützen können, neigen die Käfer zu einer deutlich größeren Anfälligkeit gegen Prädation und Parasitierung. Um diesen Nachteil zu kompensieren, produzieren und speichern Steninae in abdominalen Wehrdrüsen hochgradig biologisch aktive Abwehrverbindungen, die sie auf vielfältige Art und Weise einsetzen. Um neue Einblicke in die komplexe chemische Ökologie der Steninae zu ermöglichen, wurden in der vorliegenden Dissertation die Morphologie, Ultrastruktur und Funktion der Pygidialdrüsen sowie die biologische Aktivität der Abwehrkomponenten und -sekrete untersucht. Durch Analyse der Biosynthese der stickstoffhaltigen Sekretkomponenten und deren Verteilung über verschiedene Arten wurden ferner Aussagen über potentielle evolutive Trends und phylogenetische Zusammenhänge innerhalb der Steninae möglich. Die paarig angelegten Pygidialwehrdrüsen der Steninae erstrecken sich lateral des Darmes und dorsal der Geschlechtsorgane über die letzten drei bis vier Abdominalsegmente. Sie bestehen aus zwei großen Reservoiren mit bandförmig aufgelagertem sekretorischen Gewebe sowie zwei weiteren kleinen Reservoiren mit zugehörigem Drüsengewebe an der Basis der Großen. In beiden sekretorisch aktiven Geweben erfolgt die Sekretproduktion in Drüsenzellen, die einen länglichen inneren Extrazellulärraum aufweisen. Die synthetisierten Produkte werden über zahlreiche Mikrovilli der Drüsenzellenmembran in den Extrazellulärraum abgegeben, wo sie von einem cuticulären Tubulus aufgenommen und zum entsprechenden Reservoir abgeleitet werden. Außerhalb der Drüsenzelle ist der sekretableitende Tubulus von einer Kanalzelle umgeben, die zusammen mit der Drüsenzelle eine Drüseneinheit bildet. Während die großen Reservoire mit den entsprechenden Drüsengeweben in Struktur und Funktion bei allen Steninen konserviert vorliegen, unterliegen die kleinen Reservoire und sekretorischen Gewebe meist starken Reduktionen, die bis hin zur Funktionslosigkeit einzelner Strukturen führen können. Die Sekrete in den großen Reservoiren bestehen aus den Alkaloiden Stenusin, 3-(2-Methyl-1-butenyl)-pyridin und Cicindeloin sowie zum Teil aus deren Dehydro- oder Nor-Verbindungen, wobei sowohl die qualitative, als auch die quantitative Zusammensetzung je nach Art unterschiedlich ausfallen kann. Die kleinen Reservoire enthalten Monoterpene, wie unter anderem 1,8-Cineol, α-Pinen und 6-Methyl-5-hepten-2-on. In Biotests zeigten alle Sekretkomponenten eine signifikante Aktivität als Feeding Deterrent gegen die Ameise Lasius flavus und den Fisch Xiphophorus helleri. Weiterhin war bei den meisten Verbindungen eine deutliche wachstumshemmende Wirkung gegen Bakterien und Pilze feststellbar. Sowohl bezüglich der fraßhemmenden als auch der antimikrobiellen Wirkung zeigten sich hierbei die Alkaloid-Komponenten den Terpenen meist überlegen. In Tests mit zwei reinen Diastereomeren des in vier Stereoisomeren vorkommenden Stenusins zeigte sich über die biologische Aktivität eines Isomerengemisches hinaus, dass Ameisen zwischen verschiedenen Stereoisomeren diskriminieren, während bei Bakterien stets die gleiche Hemmwirkung zu beobachten ist. Die in den großen Reservoiren gespeicherten Alkaloide weisen alle ein identisches Grundgerüst mit N-heterocyclischem Sechsring und verzweigter Alkyl-Seitenkette auf. Über Verfütterung deuterierter Aminosäuren konnte die biogenetische Verwandtschaft der drei Alkaloid-Hauptkomponenten Stenusin, 3-(2-Methyl-1-butenyl)-pyridin und Cicindeloin nachgewiesen werden. In allen drei Fällen wird der N-Heterocyclus aus der Aminosäure L-Lysin, die Seitenkette aus L-Isoleucin gebildet. Die Biosynthese der Alkaloide erfolgt hierbei zunächst identisch, bis hin zu zwei Vorläuferverbindungen, die letztendlich durch wenige chemische Modifikationen in die Sekret-Alkaloide überführt werden können. Bezüglich der Morphologie der Pygidialdrüsen sowie der qualitativen und quantitativen Sekretkomposition sind evolutive Trends innerhalb der Steninae zu erkennen. In den phylogenetisch basalen Arten S. comma und S. biguttatus liegt ein stark ausgeprägtes, voll funktionsfähiges kleines Reservoir und Drüsengewebe an der Basis der großen Reservoire vor. Das Drüsensekret enthält Stenusin, Norstenusin und die im kleinen Reservoir gespeicherten Terpene. Im Laufe der Evolution der Steninae wurde sowohl das kleine Reservoir, als auch das entsprechende Drüsengewebe reduziert und der Terpen-Gehalt des Sekrets minimiert. Desweiteren wurde das Pygidialdrüsensekret zunächst um 3-(2-Methyl-1-butenyl)-pyridin (z.B. S. similis) und später um Cicindeloin (z.B. S. solutus) erweitert, wobei Stenusin und Norstenusin mehr und mehr ersetzt wurden.
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