{"id":{"repo_id":"amu-pl","oai_identifier":"oai:repozytorium.amu.edu.pl:10593/3598"},"canonical_url":"https://search.dev.ndltd.org/etd/amu-pl/oai:repozytorium.amu.edu.pl:10593/3598","repository":{"repo_id":"amu-pl","name":"Poznan","base_url":"https://repozytorium.amu.edu.pl/server/oai/request"},"display":{"title":"Badanie reaktywności wybranych nienasyconych pochodnych β-diketonów i anilin w obecności alkilidenowych kompleksów rutenu typu Grubbsa","abstract":"Zasadniczym celem badań było rozszerzenie zakresu stosowalności reakcji metatezy olefin poprzez zbadanie aktywności katalitycznej katalizatorów rutenowych typu Grubbsa w przekształceniach nienasyconych pochodnych β-diketonów oraz anilin. Celem pracy jest ponadto lepsze poznanie reaktywności alkilidenowych kompleksów rutenu wobec β-diketonów oraz winyloanilin. W wyniku przeprowadzonych badań opracowano efektywne procedury syntezy nienasyconych pochodnych β-diketonów na drodze reakcji homometatezy oraz metatezy krzyżowej. Otrzymano z wysokimi wydajnościami dziesięć nieopisanych w literaturze pochodnych β-diketonów. Na drodze reakcji homometatezy winyloanilin zabezpieczonych grupą tert-butoksykarbonylową otrzymano stereoselektywnie, z wysokimi lub zadowalającymi wydajnościami trzy nowe, nie opisane w literaturze związki. W wyniku badań reakcji równomolowych katalizatora Grubbsa pierwszej i drugiej generacji z 4-winyloaniliną otrzymano, wyizolowano i scharakteryzowano spektroskopowo nie opisane dotąd kompleksy 4-aminobenzylidenowe. Badania reakcji równomolowych katalizatora Grubbsa pierwszej i drugiej generacji z 2-winyloaniliną zabezpieczoną grupą tert-butoksykarbonylową umożliwiły syntezę i izolację nowych, nieznanych dotychczas bidentnych, amidoalkilidenowych kompleksów rutenu. Wyniki uzyskane w ramach realizacji pracy są przedmiotem dwóch publikacji (Central European Journal of Chemistry oraz Chemistry, a European Journal). The main aim of the study was to extend the range of applicability of olefin metathesis reaction by determination of the catalytic activity of Grubbs-type catalysts toward unsaturated derivatives of β-diketones and anilines - olefins containing functional groups capable of coordinating to the ruthenium atom. The study was also undertaken to better understand the reactivity of ruthenium alkylidene complexes with β-diketones and vinylanilines. The results permitted development of new effective procedures for the syntheses of unsaturated derivatives of β-diketones by the reaction of homometathesis and cross-metathesis. Ten new derivatives of β-diketones were obtained in high yields. By the homometathesis of tert-butyl vinylphenylcarbamates three new compounds were stereoselectively obtained in high or satisfactory yields. As a result of the equimolar reactions of Grubbs catalysts of the first and second generation with 4-vinylaniline the hitherto unknown 4-aminobenzylidene complexes were obtained, isolated and spectroscopically characterized. The equimolar reactions of the first and second-generation Grubbs catalyst with 2-vinylaniline protected with tert-butoxycarbonyl group, permitted the synthesis and isolation of new, bidentate amidoalkylidene complexes. Some results of the dissertation have been published in international journals (Central European Journal of Chemistry and Chemistry, a European Journal).","abstract_html":"Zasadniczym celem badań było rozszerzenie zakresu stosowalności reakcji metatezy olefin poprzez zbadanie aktywności katalitycznej katalizatorów rutenowych typu Grubbsa w przekształceniach nienasyconych pochodnych β-diketonów oraz anilin. Celem pracy jest ponadto lepsze poznanie reaktywności alkilidenowych kompleksów rutenu wobec β-diketonów oraz winyloanilin. W wyniku przeprowadzonych badań opracowano efektywne procedury syntezy nienasyconych pochodnych β-diketonów na drodze reakcji homometatezy oraz metatezy krzyżowej. Otrzymano z wysokimi wydajnościami dziesięć nieopisanych w literaturze pochodnych β-diketonów. Na drodze reakcji homometatezy winyloanilin zabezpieczonych grupą tert-butoksykarbonylową otrzymano stereoselektywnie, z wysokimi lub zadowalającymi wydajnościami trzy nowe, nie opisane w literaturze związki. W wyniku badań reakcji równomolowych katalizatora Grubbsa pierwszej i drugiej generacji z 4-winyloaniliną otrzymano, wyizolowano i scharakteryzowano spektroskopowo nie opisane dotąd kompleksy 4-aminobenzylidenowe. Badania reakcji równomolowych katalizatora Grubbsa pierwszej i drugiej generacji z 2-winyloaniliną zabezpieczoną grupą tert-butoksykarbonylową umożliwiły syntezę i izolację nowych, nieznanych dotychczas bidentnych, amidoalkilidenowych kompleksów rutenu. Wyniki uzyskane w ramach realizacji pracy są przedmiotem dwóch publikacji (Central European Journal of Chemistry oraz Chemistry, a European Journal). The main aim of the study was to extend the range of applicability of olefin metathesis reaction by determination of the catalytic activity of Grubbs-type catalysts toward unsaturated derivatives of β-diketones and anilines - olefins containing functional groups capable of coordinating to the ruthenium atom. The study was also undertaken to better understand the reactivity of ruthenium alkylidene complexes with β-diketones and vinylanilines. The results permitted development of new effective procedures for the syntheses of unsaturated derivatives of β-diketones by the reaction of homometathesis and cross-metathesis. Ten new derivatives of β-diketones were obtained in high yields. By the homometathesis of tert-butyl vinylphenylcarbamates three new compounds were stereoselectively obtained in high or satisfactory yields. As a result of the equimolar reactions of Grubbs catalysts of the first and second generation with 4-vinylaniline the hitherto unknown 4-aminobenzylidene complexes were obtained, isolated and spectroscopically characterized. The equimolar reactions of the first and second-generation Grubbs catalyst with 2-vinylaniline protected with tert-butoxycarbonyl group, permitted the synthesis and isolation of new, bidentate amidoalkylidene complexes. Some results of the dissertation have been published in international journals (Central European Journal of Chemistry and Chemistry, a European Journal).","abstract_has_math":false,"creators":["Miętkiewski, Miłosz Karol"],"institution":null,"degree_name":null,"degree_level":null,"degree_discipline":null,"degree_department":null,"school":null,"contributors":[],"advisors":[],"committee_chairs":[],"committee_members":[],"year":2012,"date_issued":"2012-10-29","date_published":"2012-10-29","updated_at":"2026-07-27T18:44:53Z","subjects":["metateza krzyżowa","cross-metathesis","diketony","diketones","aniliny","anilines","kataliza homogeniczna","homogeneous catalysis","kompleksy alkilidenowe rutenu","ruthenium alkylidene complexes"],"languages":[],"rights":[],"rights_urls":[],"identifier_entries":[{"key":"dc:identifier","label":"Identifier","values":["hdl:10593/3598"],"render_values":[{"text":"hdl:10593/3598","href":null,"code":true}]}]},"links":{"outbound_url":null,"outbound_label":null,"outbound_source":null},"metadata_groups":[{"id":"academic_context","label":"Academic Context","entries":[{"key":"dc:date.issued","label":"Date","values":["2012-10-29"]},{"key":"dc:type","label":"Dc Type","values":["doctoral thesis"]}]},{"id":"subjects_keywords","label":"Subjects and Keywords","entries":[{"key":"dc:subject","label":"Dc Subject","values":["metateza krzyżowa","cross-metathesis","diketony","diketones","aniliny","anilines","kataliza homogeniczna","homogeneous catalysis","kompleksy alkilidenowe rutenu","ruthenium alkylidene complexes"]}]},{"id":"identifiers","label":"Identifiers","entries":[{"key":"dc:identifier","label":"Identifier","values":["hdl:10593/3598"]}]},{"id":"additional","label":"Additional Metadata","entries":[{"key":"dc:description.other","label":"Dc Description Other","values":["Zasadniczym celem badań było rozszerzenie zakresu stosowalności reakcji metatezy olefin poprzez zbadanie aktywności katalitycznej katalizatorów rutenowych typu Grubbsa w przekształceniach nienasyconych pochodnych β-diketonów oraz anilin. Celem pracy jest ponadto lepsze poznanie reaktywności alkilidenowych kompleksów rutenu wobec β-diketonów oraz winyloanilin. W wyniku przeprowadzonych badań opracowano efektywne procedury syntezy nienasyconych pochodnych β-diketonów na drodze reakcji homometatezy oraz metatezy krzyżowej. Otrzymano z wysokimi wydajnościami dziesięć nieopisanych w literaturze pochodnych β-diketonów. Na drodze reakcji homometatezy winyloanilin zabezpieczonych grupą tert-butoksykarbonylową otrzymano stereoselektywnie, z wysokimi lub zadowalającymi wydajnościami trzy nowe, nie opisane w literaturze związki. W wyniku badań reakcji równomolowych katalizatora Grubbsa pierwszej i drugiej generacji z 4-winyloaniliną otrzymano, wyizolowano i scharakteryzowano spektroskopowo nie opisane dotąd kompleksy 4-aminobenzylidenowe. Badania reakcji równomolowych katalizatora Grubbsa pierwszej i drugiej generacji z 2-winyloaniliną zabezpieczoną grupą tert-butoksykarbonylową umożliwiły syntezę i izolację nowych, nieznanych dotychczas bidentnych, amidoalkilidenowych kompleksów rutenu. Wyniki uzyskane w ramach realizacji pracy są przedmiotem dwóch publikacji (Central European Journal of Chemistry oraz Chemistry, a European Journal). The main aim of the study was to extend the range of applicability of olefin metathesis reaction by determination of the catalytic activity of Grubbs-type catalysts toward unsaturated derivatives of β-diketones and anilines - olefins containing functional groups capable of coordinating to the ruthenium atom. The study was also undertaken to better understand the reactivity of ruthenium alkylidene complexes with β-diketones and vinylanilines. The results permitted development of new effective procedures for the syntheses of unsaturated derivatives of β-diketones by the reaction of homometathesis and cross-metathesis. Ten new derivatives of β-diketones were obtained in high yields. By the homometathesis of tert-butyl vinylphenylcarbamates three new compounds were stereoselectively obtained in high or satisfactory yields. As a result of the equimolar reactions of Grubbs catalysts of the first and second generation with 4-vinylaniline the hitherto unknown 4-aminobenzylidene complexes were obtained, isolated and spectroscopically characterized. The equimolar reactions of the first and second-generation Grubbs catalyst with 2-vinylaniline protected with tert-butoxycarbonyl group, permitted the synthesis and isolation of new, bidentate amidoalkylidene complexes. Some results of the dissertation have been published in international journals (Central European Journal of Chemistry and Chemistry, a European Journal)."]},{"key":"dc:title","label":"Title","values":["Badanie reaktywności wybranych nienasyconych pochodnych β-diketonów i anilin w obecności alkilidenowych kompleksów rutenu typu Grubbsa"]}]}],"canonical_facts":{"dc:date.issued":["2012-10-29"],"dc:description.other":["Zasadniczym celem badań było rozszerzenie zakresu stosowalności reakcji metatezy olefin poprzez zbadanie aktywności katalitycznej katalizatorów rutenowych typu Grubbsa w przekształceniach nienasyconych pochodnych β-diketonów oraz anilin. Celem pracy jest ponadto lepsze poznanie reaktywności alkilidenowych kompleksów rutenu wobec β-diketonów oraz winyloanilin. W wyniku przeprowadzonych badań opracowano efektywne procedury syntezy nienasyconych pochodnych β-diketonów na drodze reakcji homometatezy oraz metatezy krzyżowej. Otrzymano z wysokimi wydajnościami dziesięć nieopisanych w literaturze pochodnych β-diketonów. Na drodze reakcji homometatezy winyloanilin zabezpieczonych grupą tert-butoksykarbonylową otrzymano stereoselektywnie, z wysokimi lub zadowalającymi wydajnościami trzy nowe, nie opisane w literaturze związki. W wyniku badań reakcji równomolowych katalizatora Grubbsa pierwszej i drugiej generacji z 4-winyloaniliną otrzymano, wyizolowano i scharakteryzowano spektroskopowo nie opisane dotąd kompleksy 4-aminobenzylidenowe. Badania reakcji równomolowych katalizatora Grubbsa pierwszej i drugiej generacji z 2-winyloaniliną zabezpieczoną grupą tert-butoksykarbonylową umożliwiły syntezę i izolację nowych, nieznanych dotychczas bidentnych, amidoalkilidenowych kompleksów rutenu. Wyniki uzyskane w ramach realizacji pracy są przedmiotem dwóch publikacji (Central European Journal of Chemistry oraz Chemistry, a European Journal). The main aim of the study was to extend the range of applicability of olefin metathesis reaction by determination of the catalytic activity of Grubbs-type catalysts toward unsaturated derivatives of β-diketones and anilines - olefins containing functional groups capable of coordinating to the ruthenium atom. The study was also undertaken to better understand the reactivity of ruthenium alkylidene complexes with β-diketones and vinylanilines. The results permitted development of new effective procedures for the syntheses of unsaturated derivatives of β-diketones by the reaction of homometathesis and cross-metathesis. Ten new derivatives of β-diketones were obtained in high yields. By the homometathesis of tert-butyl vinylphenylcarbamates three new compounds were stereoselectively obtained in high or satisfactory yields. As a result of the equimolar reactions of Grubbs catalysts of the first and second generation with 4-vinylaniline the hitherto unknown 4-aminobenzylidene complexes were obtained, isolated and spectroscopically characterized. The equimolar reactions of the first and second-generation Grubbs catalyst with 2-vinylaniline protected with tert-butoxycarbonyl group, permitted the synthesis and isolation of new, bidentate amidoalkylidene complexes. Some results of the dissertation have been published in international journals (Central European Journal of Chemistry and Chemistry, a European Journal)."],"dc:identifier":["hdl:10593/3598"],"dc:subject":["metateza krzyżowa","cross-metathesis","diketony","diketones","aniliny","anilines","kataliza homogeniczna","homogeneous catalysis","kompleksy alkilidenowe rutenu","ruthenium alkylidene complexes"],"dc:title":["Badanie reaktywności wybranych nienasyconych pochodnych β-diketonów i anilin w obecności alkilidenowych kompleksów rutenu typu Grubbsa"],"dc:type":["doctoral thesis"]},"updated_at":"2026-07-27T18:44:53Z"}