Universität Tübingen
Einflußgrößen für chirale Erkennungsphänomene - ein multipler Ansatz
Abstract
Das komplexe Phänomen der chiralen Erkennung läßt sich nur auf der Grundlage umfangreicher Information analysieren, die auf einem multiplen Ansatz basiert. In der vorliegenden Dissertation wurden auf diese Weise die Faktoren untersucht, die in drei verschiedenen Systemen wirken. Im ersten Kapitel wird über eine neuartige Methode berichtet, Enantiomerenpaare durch selektive Reaktion mit einem chiralen Acetal und anschließender saurer Spaltung zu trennen. Hierzu wurde eine Reihe von Nukleophilen eingesetzt, die Acetale lagen in Lösung vor oder auch gebunden an einen festen Träger (Polystyrol, Kieselgel, poröses Glas). Offenbar sind unpolare, aprotische Solventien und Säurekatalyse besonders günstig. Im zweiten Kapitel dient der multiple Ansatz der Untersuchung von 4224 Permutationen der günstigsten Einstellungen von 8 essentiellen Einfachbindungen an dem mittelgroßen Molekül N-Trifluoracetyl-L-phenylalanin-3'-pentylester S-24. Im dritten Kapitel werden 14 heterocyclische Oxirane beschrieben, die systematisch variiert und als Racemate synthetisiert wurden. Diese Synthone beinhalten nicht nur ein erhebliches Potential für das Auffinden neuer Wirkstoffkandidaten, sondern auch als bisher nicht untersuchte Testsubstanzen für das systematische Studium von chiralen Erkennungsphänomenen an einer Serie von 5 strukturell verwandten chiralen HPLC-Phasen vom DAICEL-Typ. Zusammenfassend läßt sich feststellen, daß der vorgestellte multiple Ansatz mit einer genügend großen Zahl von Beispielen und Versuchen bzw. Rechnungen notwendig, aber auch erfolgversprechend ist, um Erkenntnisse und Regeln auf diesem schwierigen Gebiet aufzustellen.
Author and committee
dc:creator, dc:contributor.*- Author
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- Zhou, Wei
Identifiers
dc:identifier.*- Identifier
- hdl:10900/48153