Synthèse de calix[4]arènes-cyclodextrines amphiphiles

Certaines nouvelles molécules contenant des fractions β-cyclodextrine et di-n-octyl-crown-6-calix [4] arène (ou bis-crown-6-calix [4] arène) ont été synthétisées par deux voies indépendantes : à partir de dérivés de mono-6'-désoxy-6'amino-β-cyclodextrine et de tétra-amino-calix [4] arène. Ces réactions de couplage sont possibles par l'introduction d'un « bras de liaison » succinique entre les fonctions amino de ces deux molécules de propriétés d'inclusion. Il a ensuite été possible d'obtenir les produits finaux composés d'un support calix [4] arène et en tant que substituants jusqu'à quatre (4) unités β-cyclodextrine. Une telle structure permet la formation d'entités amphiphiles de complexes d'inclusion avec des médicaments dans leurs sites actifs ou l'augmentation de leur solubilité. L'ensemble formé présente la cavité hydrophobe de la β-cyclodextrine, la partie calix [4] arène-couronne étant plus lipophile, les trois (3) présentant des propriétés d'inclusion spécifiques. Ce type de produits permettra éventuellement le ciblage des médicaments et la vectorisation vers des sites actifs dans les systèmes biologiques, la capture d'ions spécifiques tels que Cs + et d'autres molécules ou ions spécifiques. Nous avons obtenu la synthèse de deux types de molécules : celles contenant un calix [4] arène ayant deux (2) ou quatre (4) unités b-cyclodextrine sur le support. Les structures du produit final ainsi que celles impliquées dans le processus de synthèse antérieur ont été entièrement caractérisées par RMN (techniques 1H, 13C et bidimensionnelles), ESI-MS et MALDI-TOF ainsi que par la modélisation moléculaire.

Name thesis:degree_name

Maîtrise ès sciences (chimie)

Level thesis:degree_level

2e cycle

Discipline thesis:degree_discipline

Faculté des sciences

Grantor dc:publisher

Université de Moncton

Year dc:date.issued

2006

Author dc:creator

• Arseneau, Sébastien

Advisor dc:contributor.advisor

• Jankowski, Krzysztof

• Composés macrocycliques
• Synthèse
• Calixarènes
• Cyclodextrines
• Amphiphiles

Statement dc:rights

• Author

Language dc:language.iso

iso639-2b, fre

Identifier

oclc: 726187203

Dc Identifier Other

umir:1220

OAI identifier oai:identifier

oai:umoncton.scholaris.ca:20.500.14658/7437