Kísérletek glikozil transzferáz inhibitorok előállítására

Munkám célja donor szubsztrát típusú glikozil transzferáz inhibitorok előállítása volt fotokatalitikus tioladdíciós reakció (tio-click reakció) alkalmazásával. Első lépésként 2-merkaptoetil-tioacetát hídmolekulát konjugáltunk perbenzoilezett 2-hidroxi-glükálhoz -glikozidos kötéssel. A kapott tioacetátból kétféle módszerrel: fotokatalitikus tioladdícióval és nukleofil szubsztitúciós reakcióval kíséreltük meg a glükóz-uridin konjugátum előállítását. A tioladdíciós útvonalhoz előállítottuk a megfelelő cukor-tiolt, amit uridin-4-exometilén származékával reagáltattunk UV-fény aktiválta reakcióban. A következő reakció során a glikozil tioacetát-származékot, 5’-dezoxi-5’-jód-2’,3’-di-O-(t-butil-dimetilszilil)-uridinnel reagáltattuk nagy feleslegben alkalmazott NaOMe jelenlétében. Mivel a nagy feleslegű lúg hatására a vegyületek debenzoileződtek, a következő lépés az acetilezés (-OH csoportok védelme) volt. Ezt követően a szulfid/szulfoxid termékelegyeket diszulfon származékká alakítottuk meta-klór-perbenzoesav oxidálószer segítségével. Ezen reakciók mellett szintetizáltuk még az -glükozil-foszfát szulfonsav mimetikumát is: tioladdíciós reakciót hajtottunk végre peracetilezett glükálon 2-merkaptoetilszulfonát (Mesna) reaktánssal, majd a keletkezett vegyületet oxidáltuk.

Department dc:contributor.department

DE--Természettudományi és Technológiai Kar--Kémiai Intézet

Author dc:creator

• Debreczeni, Nóra

Advisor dc:contributor.advisor

• Borbás, Anikó

• glikozil transzferáz inhibitor

Language dc:language.iso

hu

Handle dc:identifier.uri

http://hdl.handle.net/2437/226223

OAI identifier oai:identifier

oai:dea.lib.unideb.hu:2437/226223