Chiralne układy acykliczne i makrocykliczne jako tektony, emitery światła i sondy chromoforowe

W przedstawionych w tej pracy badaniach pochodne aldehydu tereftalowego stanowią źródło fluorescencji. Substratem do otrzymania tychże pochodnych jest 2,5-dibromotereftaldehyd. Atomy 2 i 5 w pierścieniu aromatycznym zostały podstawione grupami chromoforowymi: trifenyloaminową oraz fenylokarbazolową w reakcji sprzęgania Suzuki. Każda z tych grup została przyłączona na trzy sposoby, w celu urozmaicenia właściwości optycznych finalnych produktów. Wszystkie sześć pochodnych tworzy w reakcji z DACH (zarówno o konfiguracji absolutnej R,R jak i S,S) układ makrocykla zbudowanego z trzech cząsteczek aldehydu i trzech cząsteczek aminy. W celu lepszego zrozumienia właściwości chiralooptycznych i fluorescencyjnych makrocykli, oprócz dwunastu trianglimin przygotowano również serię acyklicznych imin, opartych o te same pochodne aldehydu tereftalowego oraz proste, chiralne monoaminy. Po otrzymaniu i zbadaniu kilku związków modelowych dla dwóch przykładów wykonano dokładniejsze badania nad wykorzystaniem tych pochodnych, jako sond chromoforowych. In research presented in this thesis, terephthaldehyde derivatives are source of fluorescence. all of these were obtained from 2,5-bromoterephthaldehyde. Atoms 2 and 5 in aromatic rings were substituted with chromophore groups: triphenylamine and phenylcarbazol in Suzuki coupling. Both of the groups were joined in three ways, in order to diversify optical properties of final products. All of the six derivatives react with DACH (both with absolute configurations R,R and S,S) to give macrocycle from three molecules of dialdehyde and three molecules of diamine. In order to better understand chiraloptical and fluorescent properties of the macrocycles, apart from twelve macrocycles, there was prepared series of acyclic imines, based on the same terephthaldehyde derivatives and simple, chiral monoamines. After obtaining and examining several model compounds, two of them were more precisely examined, to claim whether they can be applied as chromophoric probes.

Author

• Chuchracka, Klaudia

• makrocykle
• iminy
• dichroizm kołowy
• macrocycles
• imines
• circular dicroism

Identifier

hdl:10593/28246

OAI identifier oai:identifier

oai:repozytorium.amu.edu.pl:10593/28246